1-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate | 304660-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate
• CAS: 304660-47-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FQIRALSOCLUQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate 在 一氧化碳 、 溴化铂(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到3-Ethyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  PtI 2-催化的3,3-重排/芳基炔丙酸酯的纳扎罗夫反应：茚满酮衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。

  DOI：

  10.1039/c1ob06138k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylpent-1-yn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  PtI 2-催化的3,3-重排/芳基炔丙酸酯的纳扎罗夫反应：茚满酮衍生物的合成†

  摘要：

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。

  DOI：

  10.1039/c1ob06138k

文献信息

• Enantioconvergent and regioselective reductive coupling of propargylic esters with chlorogermanes by nickel catalysis
  作者：Guan-Yu Han、Pei-Feng Su、Qiu-Quan Pan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1038/s41929-023-01052-w

  日期：——

  stereoconvergent coupling of propargylic esters (for example, OBoc, OAc and OPiv) with electrophiles, demonstrating exceptional propargylic selectivity. Furthermore, this work unveils the potential for development of a catalytic method to produce enantioenriched organogermanes, a largely unexplored research area. We illustrate the broad applicability of propargylic esters as substrates, investigate the

  对映会聚交叉亲电子偶联已成为创建手性分子的有效技术。然而，现有的研究主要集中在涉及自由基前体（例如烷基卤）的转化上。在这里，我们通过利用 Ni−C 均裂来利用非自由基前体实现对映聚合反应来进行创新。具体来说，我们探索了非氧化还原活性醇衍生物的还原性芽基化，该衍生物以其立体定向反应性而闻名。这种方法能够实现炔丙酯（例如 OBoc、OAc 和 OPiv）与亲电子试剂的立体会聚偶联，表现出卓越的炔丙酯选择性。此外，这项工作揭示了开发生产对映体富集的有机锗烷的催化方法的潜力，这是一个很大程度上尚未探索的研究领域。我们阐述了炔丙酯作为底物的广泛适用性，研究了氯锗烷的影响，并强调了进一步产品衍生化的潜力。
• 10.1021/jacs.4c04211
  作者：Hu, Qingdong、Wei, Boyuan、Wang, Mingxu、Liu, Minghao、Chen, Xiao-Wang、Ran, Chuan-Kun、Wang, Gefei、Chen, Ziting、Li, Haoze、Song, Jin、Yu, Da-Gang、Guo, Chang

  DOI：10.1021/jacs.4c04211

  日期：——

  The exploitation of carbon dioxide (CO2) as a sustainable, plentiful, and harmless C1 source for the catalytic synthesis of enantioenriched carboxylic acids has long been acknowledged as a pivotal task in synthetic chemistry. Herein, we present a current-driven nickel-catalyzed reductive carboxylation reaction with CO2 fixation, facilitating the formation of C(sp3)–C(sp2) bonds by circumventing the

  利用二氧化碳（CO 2 ）作为一种可持续、丰富且无害的C1源来催化合成对映体富集的羧酸长期以来被认为是合成化学中的一项关键任务。在此，我们提出了一种电流驱动的镍催化还原羧化反应与CO 2固定，通过避免对湿气敏感的有机金属试剂的处理来促进C(sp 3 )–C(sp 2 )键的形成。该电还原方案作为一个实用平台，为从外消旋炔丙碳酸酯和CO 2合成对映体富集的炔丙羧酸（对映体过量高达98%）铺平了道路。这种转化的功效通过其成功用于( S )-芦笋酸、( R )-PIA、( S )-chizhine D、( S )-cochlearin G 和 ( S , S ) 的不对称全合成来证明。 -alexidine，从而强调了不对称电合成可持续实现复杂分子结构的潜力。
• PtI2-Catalyzed tandem 3,3-rearrangement/Nazarov reaction of arylpropargylic esters: synthesis of indanone derivatives
  作者：Huaiji Zheng、Xingang Xie、Juan Yang、Changgui Zhao、Peng Jing、Bowen Fang、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob06138k

  日期：——

  An efficient PtI2-catalyzed tandem reaction of arylpropargylic esters, involving 3,3-rearrangement and Nazarov reaction, has been developed to produce 3-substituted and 3,3-disubstituted indanone derivatives. This approach provided a pathway to the synthesis of indanone skeletons in natural products.

  已经开发了涉及3，3-重排和Nazarov反应的有效的PtI 2催化的芳基丙酸酯的串联反应，以产生3-取代的和3,3-二取代的茚满酮衍生物。该方法提供了在天然产物中合成茚满酮骨架的途径。