3,3-diphenyl-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenyl-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₃S
• mdl: MFCD01921181
• 分子量: 380.467
• InChiKey: GREBJKUXDDOQHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3,3-diphenyl-N-(4-sulfamoylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  间位取代的苯磺酰胺：用于开发金属-β-内酰胺酶 ImiS 抑制剂的有效支架

  摘要：

  金属-β-内酰胺酶 (MβL) ImiS 导致碳青霉烯类耐药性的出现。构建了一种有效的支架，即间位取代的苯磺酰胺，并针对 MβL 进行了分析。获得的 21 个分子特异性抑制 ImiS (IC 50 = 0.11–9.3 μM)；发现2g是最好的抑制剂（IC 50 = 0.11 μM），1g和2g表现出部分混合抑制，K i分别为8.0和0.55 μM。构效关系分析表明，间位取代物提高了抑制剂的抑制活性。等温滴定量热法 (ITC) 测定表明2g可逆地抑制 ImiS。苯磺酰胺与 ImiS 对大肠杆菌BL21 (DE3) 细胞表现出协同抗菌作用，导致亚胺培南和美罗培南的 MIC 降低 2-4 倍。此外，小鼠实验表明，2g与美罗培南具有协同作用，单次腹腔注射后可显着降低脾脏和肝脏中的细菌负荷。通过超分辨率水平 (3D-SIM) 追踪活体大肠杆菌细胞中的 ImiS表明，目标最初与细胞表面相关，然后在细

  DOI：

  10.1039/c9md00455f