3-acetoxyphenyl propargyl ether | 50584-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-acetoxyphenyl propargyl ether
• 英文别名: (3-Prop-2-ynoxyphenyl) acetate
• CAS: 50584-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: FNABYLYAANWTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxyphenyl propargyl ether 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-bis(3-acetoxyphenoxy)hexa-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有1，4-二氧杂丁-2-炔基和1，6-二氧杂六-2，4-二炔桥的异构体[6.6]-和[8.8]环烷的合成和结构。

  摘要：

  具有[1，6-dioxahexa-2,4-diyne]桥的[8.8]环烷的所有三个异构体（邻位，间位和对位）已经合成，并通过单晶X射线晶体学对其结构进行了表征，以确定环烷的构象和它们的空腔尺寸。还从丁-2-炔基-1，4-二醇二甲苯磺酸酯和异构体二羟基苯合成了带有1，4-二氧杂丁-2-炔桥的三个异构体[6.6]环烷。[6.6]原环烷已通过单晶X射线晶体学表征。根据这些环烷的半经验AM1计算得出的能量最小化结构与X射线晶体学获得的结构相比非常好。

  DOI：

  10.1021/jo015574g
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetoxyphenyl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  Au(I)-催化加氢芳基化反应中区域选择性的静电控制

  摘要：

  催化反应中的竞争途径通常涉及电荷分布非常不同的过渡态，但很少利用这种差异来控制选择性。在离子对复合物中，反离子靠近带电催化剂会产生强静电相互作用，可用于在能量上区分过渡态。在这里，我们研究了离子对对阳离子 Au(I) 配合物催化的 3-取代苯基炔丙基醚氢化芳基化的区域选择性的影响，该配合物形成 5-和 7-取代 2H-色烯的混合物。我们表明，改变溶剂电介质以加强与 SbF6-反离子的离子配对，根据底物结构，区域选择性最多可改变 12 倍。密度泛函理论 (DFT) 用于计算存在和不存在抗衡离子时推定的决定产物的异构过渡态 (ΔΔE‡) 之间的能量差。发现从高溶剂电介质中的未配对过渡态转换到低溶剂电介质中的离子配对过渡态 (Δ(ΔΔE‡)) 时 ΔΔE‡ 的变化与实验观察到的几种基板的选择性变化非常吻合。我们的计算表明，Δ(ΔΔE‡) 的起源在于过渡态的优先静电稳定，在离子对的情况下，反离子具

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11971

文献信息

• RAO, USHA;BALASUBRAMANIAN, KALPATTU, KUPPUSWAMI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 6, 1351-1357
  作者：RAO, USHA、BALASUBRAMANIAN, KALPATTU, KUPPUSWAMI

  DOI：——

  日期：——