3-(prop-2-ynyloxy)benzofuro[3,2-b]quinoxaline | 1360146-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(prop-2-ynyloxy)benzofuro[3,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-Prop-2-ynoxy-[1]benzofuro[3,2-b]quinoxaline
• CAS: 1360146-33-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: CLWKYDVKXYHEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 3-(prop-2-yn-1-yloxy)phenol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(prop-2-ynyloxy)benzofuro[3,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3在一个锅中诱导C-芳基化/环化：具有药理学意义的苯并呋喃稠合N-杂环的新途径

  摘要：

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.096

文献信息

• AlCl3 induced C-arylation/cyclization in a single pot: a new route to benzofuran fused N-heterocycles of pharmacological interest
  作者：K. Shiva Kumar、Raju Adepu、Ravikumar Kapavarapu、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、K. Krishna Priya、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.096

  日期：2012.2

  A new and one-pot synthesis of benzofuran fused N-heterocycles has been accomplished via AlCl3-mediated C–C followed by C–O bond formation between 2,3-dichloropyrazine or its derivatives and phenols. The methodology provided novel compounds as potential inhibitors of PDE4B. The single crystal X-ray data of a synthesized benzofuran derivative are presented. Scope of the methodology, in vitro pharmacological

  通过AlCl 3介导的C–C，然后在2,3-二氯吡嗪或其衍生物与酚之间形成C–O键，已经完成了一种新的一锅法合成苯并呋喃稠合的N-杂环。该方法提供了新型化合物作为PDE4B的潜在抑制剂。给出了合成的苯并呋喃衍生物的单晶X射线数据。描述了方法的范围，一些合成化合物的体外药理数据以及对活性化合物的对接研究。