2-bromo-N-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)acetamide | 911359-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)acetamide；2-bromo-N-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 911359-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₄BrNO₂Si
• 分子量: 358.351
• InChiKey: AKSNPOFAVIGQTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-bromo-N-(4-formylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过噬菌体展示选择以不对称分子支架为环化单元的大环肽的策略

  摘要：

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12822
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 4-[[[(1,1-二甲基乙基)二甲基硅烷基]氧基]甲基]苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-N-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过噬菌体展示选择以不对称分子支架为环化单元的大环肽的策略

  摘要：

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12822

文献信息

• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Leit de Moradei Marcela Silvana

  公开号：US20060264415A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I) wherein Y, L, Z, W, X, Q, R 1 , R 2 and R 3 are as defined in the specification.

  本发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，本发明提供式(I)中的化合物，其中Y、L、Z、W、X、Q、R1、R2和R3如规范中所定义。
• Structure−Activity Relationships in the Binding of Chemically Derivatized CD4 to gp120 from Human Immunodeficiency Virus
  作者：Hui Xie、Danny Ng、Sergey N. Savinov、Barna Dey、Peter D. Kwong、Richard Wyatt、Amos B. Smith、Wayne A. Hendrickson

  DOI：10.1021/jm070564e

  日期：2007.10.1

  The first step in HIV infection is the binding of the envelope glycoprotein gp120 to the host cell receptor CD4. An interfacial "Phe43 cavity" in gp120, adjacent to residue Phe43 of gp120-bound CD4, has been suggested as a potential target for therapeutic intervention. We designed a CD4 mutant (D1D2F43C) for site-specific coupling of compounds for screening against the cavity. Altogether, 81 cysteine-reactive compounds were designed, synthesized, and tested. Eight derivatives exceeded the affinity of native D1D2 for gp 120. Structure-activity relationships (SAR) for derivatized CD4 binding to gp 120 revealed significant plasticity of the Phe43 cavity and a narrow entrance. The primary contacts for compound recognition inside the cavity were found to be van der Waals interactions, whereas hydrophilic interactions were detected in the entrance. This first SAR on ligand binding to an interior cavity of gp 120 may provide a starting point for structure-based assembly of small molecules targeting gp120-CD4 interaction.
• α―置換カルボニル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人 長崎大学

  公开号：JP2022075516A

  公开（公告）日：2022-05-18

  【課題】α―置換カルボニル化合物の新規な製造方法を提供する。【解決手段】α―置換カルボニル化合物を、銀（Ｉ）の存在下で、α―ハロゲノカルボニル化合物のα位のハロゲノ基を、アニオン種で置換する工程（Ａ）を含んで製造する。【選択図】なし
• A Strategy to Select Macrocyclic Peptides Featuring Asymmetric Molecular Scaffolds as Cyclization Units by Phage Display
  作者：Titia Rixt Oppewal、Ivar D. Jansen、Johan Hekelaar、Clemens Mayer

  DOI：10.1021/jacs.1c12822

  日期：2022.3.2

  Macrocyclic peptides (MPs) have positioned themselves as a privileged class of compounds for the discovery of therapeutics and development of chemical probes. Aided by the development of powerful selection strategies, high-affinity binders against biomolecular targets can readily be elicited from massive, genetically encoded libraries by affinity selection. For example, in phage display, MPs are accessed

  大环肽 (MP) 已将自己定位为一类特殊化合物，用于发现治疗方法和开发化学探针。在强大的选择策略的开发的帮助下，通过亲和力选择可以很容易地从大量的基因编码文库中引出针对生物分子靶标的高亲和力结合物。例如，在噬菌体展示中，通过二硫键的形成、使用（对称）交联剂或掺入非规范氨基酸，在整个噬菌体的表面上获取 MP。为了促进线性前体与不对称分子支架（通常存在于天然存在的 MP 的核心）的直接环化，我们报告了一种有效的两步策略，通过对独特的半胱氨酸残基和 N 端进行编程修饰来获取 MP胺。我们证明，当线性前体附加到噬菌体外壳蛋白上时，这种方法可以产生具有来自合成肽的不对称环化单元的MP。最后，我们展示了我们的环化策略与传统的噬菌体展示方案兼容，并且能够针对来自初始文库的模型目标蛋白选择 MP 结合物。通过掺入非肽部分（1）可以作为环化单元，（2）提供结合相互作用，和/或（3）定制药理学特性，我们的头到