5-氨基-2-氟-4-吡啶羧酸 | 171178-43-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-氟-4-吡啶羧酸
• 中文别名: 5-氨基-2-氟异烟酸；5-氨基-2-氟吡啶-4-羧酸
• 英文名称: 5-amino-2-fluoroisonicotinic acid
• 英文别名: 5-amino-2-fluoro-4-pyridinecarboxylic acid；5-Amino-2-fluoropyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 171178-43-1
• 化学式: C₆H₅FN₂O₂
• mdl: MFCD03411724
• 分子量: 156.116
• InChiKey: DKYUCRYPZALEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-氟-4-吡啶羧酸 在 formamide 作用下， 以20%的产率得到6-氟吡啶并[3.4-D]嘧啶-4-酚
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the

  摘要：

  描述了新型4-取代氨基吡啶嘧啶和4-取代氨基吡啶嘧啶抑制剂对表皮生长因子受体家族的酪氨酸激酶的作用，以及相应的药物组合物，这些药物在治疗癌症、关节炎中的滑膜侵袭、牛皮癣、血管再狭窄和血管生成方面非常有用，此外还可用于治疗胰腺炎和肾病，以及作为避孕药剂。

  公开号：

  US05654307A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-氨基吡啶 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氨基-2-氟-4-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of [14C] and [2H4]PD0205520, an inhibitor of the tyrosine kinase activity of the epidermal growth factor receptor

  摘要：

  5-(4-甲基-哌嗪-1-基)-2-炔丁酸 [4-(3-氯-4-氟-苯基氨基)-吡啶[3,4-d]嘧啶-6-基]-酰胺，PD0205520，正在研究作为癌症治疗中表皮生长因子受体（EGFR）酪氨酸激酶（TK）活性的潜在抑制剂。药物吸收、分布、代谢和排泄（ADME）以及定量质谱生物分析研究需要放射性和稳定同位素标记的化合物。PD0205520在嘧啶环系统中的碳-14标记化合物通过七个步骤合成，整体放射化学产率为26%，原料为[14C]硫脲。PD0205520在哌嗪环中的氘标记化合物通过四个步骤合成，整体产率为32%。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.944

文献信息

• Synthesis of 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones via directed lithiation of 2-substituted 5-aminopyridine derivatives
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny、R. Thomas Winters、Norman L. Colbry、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1039/p19960002221

  日期：——

  pivaloyl derivatives of 2-substituted 5-aminopyridines with BuLi–TMEDA in diethyl ether at –10 °C gave 4-lithio derivatives which were quenched with CO2 to give the analogous C-4 carboxylic acids. Hydrolysis of the protecting groups with either TFA or aqueous KOH gave 2-substituted 5-aminopyridine-4-carboxylic acids which were converted to 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-ones by reaction with formamide

  在–10°C下在乙醚中用BuLi–TMEDA对2-取代的5-氨基吡啶的Boc或新戊酰基衍生物进行直接锂化，得到4-硫代衍生物，将其用CO 2淬灭，得到类似的C-4羧酸。用TFA或KOH水溶液水解保护基团，得到2-取代的5-氨基吡啶-4-羧酸，其通过与CH 2反应转化为6-取代的吡啶并[3,4- d ]嘧啶-4（3 H）-。甲酰胺，或更理想的是乙酸甲am。Boc保护的氨基吡啶提供了最佳的整体效果，这些衍生物的合成最好通过在不添加碱的情况下使氨基吡啶与二碳酸二叔丁酯直接反应来实现。
• [EN] ERBB/BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE ERBB/BTK
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019149164A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds inhibiting ErbBs (e. g., EGFR or Her 2), especially mutant forms of ErbBs, and BTK, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or stereoisomers thereof and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compound and the pharmaceutical composition can effectively treat ErbBs (especially mutant forms of ErbBs) or BTK associated diseases, including cancer.

  揭示了抑制ErbBs（例如EGFR或Her 2），特别是ErbBs的突变形式，以及BTK的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及包含这些化合物的药物组合物。该化合物和药物组合物可以有效治疗ErbBs（特别是ErbBs的突变形式）或与BTK相关的疾病，包括癌症。
• Fused ring 4-oxopyrimidine derivative
  申请人：Nagase Tsuyoshi

  公开号：US20050182045A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a compound represented by formula (I) below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which, having histamine H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, is useful in the prophylaxis or therapy of metabolic diseases, circulatory diseases, or nervous system diseases. [where, for example, Ar is a divalent group formed by eliminating two hydrogen atoms from benzene, X 1 is a nitrogen atom, sulfur atom or oxygen atom, R 1 is a 5- to 6-membered heteroaryl group, Ring A is a 5- to 6-membered heteroaryl ring, R 2 and R 3 are amino groups or alkylamino groups, and X 2 is represented by formula (II): (where R 4 and R 5 are lower alkyl groups, and n is an integer from 2 to 4).]

  本发明提供以下公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有组织胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，在代谢性疾病、循环系统疾病或神经系统疾病的预防或治疗中有用。【其中，例如，Ar是通过从苯中消除两个氢原子形成的二价基团，X1是氮原子、硫原子或氧原子，R1是5-至6-成员杂芳基团，环A是5-至6-成员杂芳基环，R2和R3是氨基或烷基氨基，X2由以下公式（II）表示：（其中R4和R5是较低烷基基团，n是从2到4的整数）。】
• [EN] 2-METHYL-AZA-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-AZA-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2019201848A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention covers 2-methyl-aza-quinazoline compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients

  本发明涵盖了通式（I）所描述和定义的2-甲基-氮杂喹唑啉类化合物，以及制备该类化合物的方法、用于制备该类化合物的中间体化合物、包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的该类化合物的用途，特别是治疗过度增殖性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分结合使用。
• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF TYROSINE KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE TYROSINE KINASE
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2020219906A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present disclosure relates to heterocyclic compounds and methods which may be useful as inhibitors of HER2 or EGFR for the treatment or prevention of disease, including cancer.

  本公开涉及杂环化合物和方法，这些方法可能作为HER2或EGFR的抑制剂，用于治疗或预防疾病，包括癌症。