2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 118013-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 3-butyn-2-ol；1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E)-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1-buten-1-yl]-；trimethyl-[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 118013-74-4
• 化学式: C₁₃H₂₇BO₃Si
• 分子量: 270.252
• InChiKey: KNRVEXYEGXDHJR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  SN2' 硼介导的光信反应 - 取代烯酰胺和烯醇苯甲酸酯的新型一锅三组分合成

  摘要：

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800965
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅氧基-3-丁炔 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-trimethylsiloxy-1-butenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-硼酸烯丙酸酯的正向重排：α-氨基硼酸酯衍生物和三取代四氢呋喃的新途径

  摘要：

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol401016x

文献信息

• S_N2′ Boron-Mediated Mitsunobu Reactions - A New One-Pot Three-Component Synthesis of Substituted Enamides and Enol Benzoates
  作者：Fabienne Berrée、Nicolas Gernigon、Alain Hercouet、Chia Hui Lin、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800965

  日期：2009.1

  The conversion of (3-hydroxy-1-propen-1-yl)boronates to substituted enamides and enol benzoates is readily achieved in a one-pot procedure consisting of a regiocontrolled Mitsunobu reaction with convenient nucleophiles, followed by allylboration of aldehydes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  (3-羟基-1-丙烯-1-基)硼酸酯转化为取代的烯酰胺和烯醇苯甲酸酯可以在一锅法中轻松实现，该程序由区域控制的Mitsunobu反应与方便的亲核试剂组成，然后是醛的烯丙基硼化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Stereoselective Synthesis of Alcohols, XLV:¹Recent Developments in the Generation of the Stereotriad "D"
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Georg Dahmann、Marc W. Andersen

  DOI：10.1055/s-1994-25537

  日期：——

  The stereotriad D has been the most elusive one to obtain in the course of the synthesis of polyketide derived natural products. Many research groups involved in such endeavours have contributed original approaches to this seemingly simple structural unit. The most popular approach is to generate a building block that contains all the stereocenters of the triad D. The molecular skeleton may then be extended from such a building block in two directions. We describe here our own route to such building blocks, being based on an enantioselective crotylboration of methacrolein followed by a diastereoselective hydroboration reaction.

  在合成多酮衍生天然产物的过程中，立体三聚体 D 一直是最难以获得的结构单元。许多从事此类工作的研究小组都针对这一看似简单的结构单元提出了独创的方法。最流行的方法是生成一个包含三元组 D 的所有立体中心的结构单元。我们在此介绍自己获得这种构筑基块的途径，它基于甲基丙烯醛的对映选择性羰基硼化反应，然后是非对映选择性氢硼化反应。
• [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Boronated Allylcyanates: A New Route to α-Aminoboronate Derivatives and Trisubstituted Tetrahydrofurans
  作者：Sabrina Touchet、Aurélie Macé、Thierry Roisnel、François Carreaux、Alexandre Bouillon、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/ol401016x

  日期：2013.6.7

  [3,3]-Sigmatropic cyanate–isocyanate rearrangement provides a powerful tool for the preparation of α-isocyanato allylboronic esters, which can be further trapped with a variety of nucleophiles. Hydrogenation gave the corresponding α-aminoboronates derivatives while addition of aldehydes afforded homoallylic alcohols, (tetrahydrofuran-2-yl)carbamate, ether, or urea derivatives.

  [3,3]-适性氰酸酯-异氰酸酯重排为制备α-异氰酸根合烯丙基硼酸酯提供了强大的工具，该酯可进一步被多种亲核试剂所俘获。氢化得到相应的α-氨基硼酸酯衍生物，同时加入醛得到均烯丙基醇，（四氢呋喃-2-基）氨基甲酸酯，醚或脲衍生物。