p-benzoquinonedibenzenesulphonimide | 1050-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-benzoquinonedibenzenesulphonimide
• 英文别名: (Z)-N,N′-(cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)dibenzenesulfonamide；p-Benzochinon-dibenzolsulfonimid；N,N'-Bis-phenylsulfonyl-p-chinondiimin；Benzochinon-(1.4)-bis-benzolsulfonimid；N,N'-Di-benzolsulfonyl-1,4-benzochinondiimin
• CAS: 1050-82-4；43134-47-0；43134-48-1
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄S₂
• 分子量: 386.452
• InChiKey: YODFJCBPGULAKA-IKBKFCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-benzoquinonedibenzenesulphonimide 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 {3,6-Bis-[(E)-benzenesulfonylimino]-cyclohexa-1,4-dienyl}-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sidky, M. M.; Mahran, M. R.; Zayed, M. F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 337 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 在 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-benzoquinonedibenzenesulphonimide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的催化选择性亲电胺化

  摘要：

  报道了手性磷酸（CPA）催化的吲哚选择性亲电胺化。该反应通过不对称的 1,6-加成与对醌二亚胺进行，以良好的收率和优异的 ee 值提供非手性N-磺酰基-3-芳基氨基吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.202205159

文献信息

• Unexpected Reactions of Azido-p-Benzoquinone Derivatives towards Lawesson’s Reagent & Molecular Docking Study as a promising anticancer agent
  作者：Ahmed El-Sayed、Manal El-Saidi、Reham Khattab

  DOI：10.21608/ejchem.2019.17488.2074

  日期：2019.11.21

  Synthesis of 1,3,2-benzo-aza-phosphole derivatives (3b-c) by reaction of lawesson’s Reagent (LR) 1b with 2-azido-p-benzoquinonedibenzenesulfonimine (2b-c) has been intercepted. The reaction of 2-azido-p-quinonediimine 4 with Lawesson’s Reagent (LR) (1a) and/or (1b) gave the corresponding compounds 6a and 6b. On the other hand, when 2,5-diazido 5 reacted with LR (1b) has led to the formation of the

  通过Lawesson试剂（LR）1b与2-叠氮基-对-苯并醌二苯硫亚胺（2b-c）的反应，合成了1,3,2-苯并氮杂磷腈衍生物（3b-c）。2-叠氮基-对-奎宁二胺4与Lawesson's Reagent（LR）（1a）和/或（1b）的反应得到相应的化合物6a和6b。另一方面，当2，5-二叠氮基5与LR（1b）反应导致苯磺酰胺10的形成。二磷-5-茚满烯加合物是通过LR 1c与5的反应合成的。提供了这些化合物的形成。所有合成的化合物均已使用AutoDock Vina软件进行了对接研究，以了解其对细胞周期蛋白依赖性蛋白激酶2（CDK-2，PDB：1DI8），受体蛋白B细胞淋巴瘤2（BCL- 2，PDB：2O2F），和Janus激酶2（Jak2，PDB：5AEP）高度参与细胞周期和细胞凋亡。这些靶标是通过调节细胞周期和DNA复制来确定其在癌症进展中的关键作用而选定的。分子对接分析表明，化合物1
• 1,6‐Addition Reactions of Difluoroenol Silyl Ethers with Benzoquinones and Quinonediimines To Access Difluorooxymethyl and Difluoroaminomethyl Compounds
  作者：Peng Hong、Jinjing Xu、Jinshan Li、Xiaolei Zhu、Anguo Ying、Zhiming Wang、Jianguo Yang

  DOI：10.1002/adsc.202300877

  日期：2023.12.19

  The etherification and amination of difluoroenol silyl ethers with benzoquinones and quinonediimines were achieved by using hexafluoroisopropanol (HFIP) as the solvent. This 1,6-addition reaction could construct difluorooxymethyl and difluoroaminomethyl compounds under metal-free conditions. It is preliminarily speculated that the reaction took place through a single electron transfer (SET) process

  以六氟异丙醇（HFIP）为溶剂，实现了二氟烯醇硅醚与苯醌和醌二亚胺的醚化和胺化反应。该1,6-加成反应可以在无金属条件下构建二氟羟甲基和二氟氨基甲基化合物。初步推测该反应是通过单电子转移（SET）过程发生的。
• Annulation of enaminones with quinonediimides/quinoneimides for selective synthesis of indoles and 2-aminobenzofurans
  作者：Zukang Zhong、Lihua Liao、Yunyun Liu、Ming Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/d3cc01687k

  日期：——

  The annulation reactions of enaminones with quinonediimides/quinoneimides for the selective synthesis of indoles and 2-aminobenzofurans have been realized. With Zn(II) catalysis, quinonediimides reacted with enaminones to give indoles via HNMe2-elimination-based aromatization. With Fe(III) catalysis, the reactions of quinoneimides with enaminones provided 2-aminobenzofurans via a key dehydrogenative

  实现了烯胺酮与醌二亚胺/醌亚胺的环化反应选择性合成吲哚和 2-氨基苯并呋喃。在 Zn( II ) 催化下，醌二亚胺与烯胺酮反应，通过基于HNMe 2消除的芳构化反应生成吲哚。在 Fe( III ) 催化下，醌亚胺与烯胺酮的反应通过关键的脱氢芳构化反应提供 2-氨基苯并呋喃。
• Sidky, M. M.; Mahran, M. R.; Zayed, M. F., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 337 - 342
  作者：Sidky, M. M.、Mahran, M. R.、Zayed, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Atroposelective Electrophilic Amination of Indoles
  作者：Jingyang Qin、Tong Zhou、Tai‐Ping Zhou、Langyu Tang、Honghua Zuo、Huaibin Yu、Guojiao Wu、Yuzhou Wu、Rong‐Zhen Liao、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/anie.202205159

  日期：2022.8

  The atroposelective electrophilic amination of indoles catalyzed by a chiral phosphoric acid (CPA) is reported. The reaction proceeds by asymmetric 1,6-addition to p-quinone diimines to deliver atropochiral N-sulfonyl-3-arylaminoindoles in good yields and with excellent ee values.

  报道了手性磷酸（CPA）催化的吲哚选择性亲电胺化。该反应通过不对称的 1,6-加成与对醌二亚胺进行，以良好的收率和优异的 ee 值提供非手性N-磺酰基-3-芳基氨基吲哚。