N-(5-phenylsulfanylpyridin-2-yl)benzylamine | 1258870-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-phenylsulfanylpyridin-2-yl)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-5-phenylsulfanylpyridin-2-amine
• CAS: 1258870-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂S
• 分子量: 292.404
• InChiKey: RTECVPNMDWAPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2(苄基氨基)吡啶 、 苯硫酚 在 2-[(dimethylamino)methyl]-1-thiophenolato-copper(I) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(5-phenylsulfanylpyridin-2-yl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基芳硫基巯基铜（I）作为从芳基溴化物和连续的C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应合成二芳基醚的（预）催化剂

  摘要：

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.019

文献信息

• Aminoarenethiolato-copper(I) as (pre-)catalyst for the synthesis of diaryl ethers from aryl bromides and sequential C–O/C–S and C–N/C–S cross coupling reactions
  作者：Elena Sperotto、Gerard P.M. van Klink、Johannes G. de Vries、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.019

  日期：2010.11

  of the C–O coupling reaction the CuSAr complex is converted into CuBr(PhSAr) via selective coupling of the monoanionic arenethiolato ligand with phenyl bromide with formation of CuBr. In addition, the first results are shown involving a multi-component reaction (MCR) protocol for the in situ synthesis of propargylamines and their subsequent conversion involving a C–O cross coupling reaction. Furthermore

  在苯酚与芳基溴化物的芳基化反应中，将2-氨基芳硫基-铜（I）（I）（CuSAr）配合物的小型文库作为（预）催化剂进行了测试。这些（I）铜（预）催化剂具有热稳定性，可溶于常见的有机溶剂中，并允许在160°C下反应6小时，催化剂负载量低至2.5 mol％。在所筛选的（预）催化剂中，2-[（（二甲基氨基）甲基]苯硫基巯基铜（I）（1c）产生了最佳结果，并提供了各种取代的二芳基醚的良好至优异的收率。机理研究表明，在C-O偶联反应的早期阶段，CuSAr配合物通过单阴离子槟榔根配体与苯基溴的选择性偶联而形成CuBr，转化为CuBr（PhSAr）。此外，显示的第一个结果涉及用于炔丙基胺原位合成的多组分反应（MCR）方案及其后续的涉及C–O交叉偶联反应的转化。此外，在相同的二卤代吡啶底物上，用相同的（CuSAr）一锅法进行了连续C–O / C–S和C–N / C–S交叉偶联反应的两个例子。 ）催化剂（总收率40-80％）。