2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1643393-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-methyl-3-(2-methylpropoxy)propyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-methyl-3-(2-methylpropoxy)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1643393-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₃
• 分子量: 256.193
• InChiKey: ONTVATVTKCNBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 C₄₆H₆₂NO₃PPdS⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(3-isobutyloxy-2-methylpropyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的位阻C（sp（3））-H键的硼酸酯化：催化量的叔丁醇钾催化速率显着提高。

  摘要：

  位于异丙基甲基上的C（sp（3））-H键通过催化量的t-BuOK引起的显着速率加速，参与铱催化的双（频哪醇）二硼的CH硼化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01262c
• 作为产物：
  描述：

  异丁醚 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 C(Sp3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化通过光诱导配体到金属的电荷转移实现

  摘要：

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01082

文献信息

• Iridium‐Catalyzed C(sp ³ )−H Borylation Using Silyl‐Bipyridine Pincer Ligands
  作者：Ryohei Kawazu、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/anie.202202327

  日期：2022.5.23

  NNSi pincer ligands served as suitable ligands for iridium-catalyzed C(sp3)−H borylation. Among them, a phenanthroline-based ligand was shown to be an excellent one. The formation of an iridium complex bearing a quinoline-based NNSi pincer ligand from [IrCl(cod)]2 was observed, and the catalytic activity of the complex was demonstrated.

  NNSi 钳形配体可作为铱催化的 C(sp 3 )-H 硼化的合适配体。其中，基于菲咯啉的配体被证明是一种优秀的配体。观察到由 [IrCl(cod)] 2形成的带有基于喹啉的 NNSi 钳形配体的铱络合物的形成，并证明了该络合物的催化活性。