(-)-(2R,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl pivalate | 129967-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl pivalate
• 英文别名: [(E,2R)-3-nitropent-3-en-2-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 129967-96-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: DRHJQYRKKUGHEL-UQBZRGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-ethyl-propenyl)-morpholine 、 (-)-(2R,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl pivalate 生成 rac-2,3,5,6-tetramethyl-1-morpholino-4-nitro-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, DIETER;MISSBACH, MARTIN;CALDERARI, GIORGIO;EBERLE, MARTIN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7625-7638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 在 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 141.25h， 生成 (-)-(2R,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]-硝基烯丙基酯和烯胺的碳环化，立体选择性形成多达六个新的立体中心

  摘要：

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）

  DOI：

  10.1021/ja00177a026