D,L-o-ethylphenylalanine | 143251-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-o-ethylphenylalanine
• 英文别名: D,L-2-ethylphenylalanine；2-Amino-3-(2-ethylphenyl)propanoic acid
• CAS: 143251-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: PQZUXTFTNLKJIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基乙酸酐 、 D,L-o-ethylphenylalanine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到tert-butoxycarbonyl-D,L-o-ethylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Analogs of 8-D-Homoarginin-vasopressin with O-Substituted Phenylalanine in Position 2: Synthesis and Some Biological Properties

  摘要：

  在p-甲基苄基胺树脂上使用固相方法合成了四个非编码氨基酸类似加压素的类似物，其中包括D-同型精氨酸（位于第8位）和o-取代的L-或D-苯丙氨酸（位于第2位）。[L-Phe(o-Me)2,D-Har8]加压素（I），[D-Phe(o-Me)2,D-Har8]加压素（II），[L-Phe(o-Et)2,D-Har8]加压素（III）和[D-Phe(o-Et)2,D-Har8]加压素（IV）已经合成。所有类似物的抗利尿活性非常低。类似物I和IV是低血压抑制剂。所有类似物都被发现是子宫张力素抑制剂，其中体外抑制作用最强的是[D-Phe(o-Et)2,D-Har8]加压素，其pA2 = 8.4。

  DOI：

  10.1135/cccc19921103

文献信息

• Comparison of the Potency of 8-L-Arginine, 8-D-Arginine and 8-D-Homoarginine Vasopressin Analogs with Substituted Phenylalanine in Position 2
  作者：Miroslava Žertová、Jiřina Slaninová、Zdenko Procházka

  DOI：10.1135/cccc19941439

  日期：——

  An analysis of the uterotonic potencies of all analogs having substituted L- or D-tyrosine or -phenylalanine in position 2 and L-arginine, D-arginine or D-homoarginine in position 8 was made. The series of analogs already published was completed by the solid phase synthesis of ten new analogs having L- or D-Phe, L- or D-Phe(2-Et), L- or D-Phe(2,4,6-triMe) or D-Tyr(Me) in position 2 and either L- or D-arginine in position 8. All newly synthesized analogs were found to be uterotonic inhibitors. Deamination increases both the agonistic and antagonistic potency. In the case of phenylalanine analogs the change of configuration from L to D in position 2 enhances the uterotonic inhibition for more than 1 order of magnitude. The L to D change in position 8 enhances the inhibitory potency negligibly. Prolongation of the side chain of the D-basic amino acid in position 8 seems to decrease slightly the inhibitory potency if there is L-substituted amino acid in position 2. On the other hand there is a tendency to the increase of the inhibitory potency if there is D-substituted amino acid in position 2.

  对于所有具有取代L-或D-酪氨酸或苯丙氨酸在第2位以及L-精氨酸，D-精氨酸或D-同型精氨酸在第8位的类似物的子宫收缩药效进行了分析。已经发表的类似物系列通过合成具有L-或D-Phe，L-或D-Phe（2-Et），L-或D-Phe（2,4,6-triMe）或D-Tyr（Me）在第2位以及L-或D-精氨酸在第8位的十个新类似物的固相合成而得到完善。所有新合成的类似物均被发现是子宫收缩抑制剂。脱氨增加了激动和拮抗效力。在苯丙氨酸类似物的情况下，从第2位的L到D的构型变化使子宫收缩抑制剂的效力提高了超过一个数量级。在第8位的L到D的变化几乎不会增强抑制效力。如果第2位存在L-取代氨基酸，则D-基本氨基酸侧链的延长似乎会略微降低抑制效力。另一方面，如果第2位存在D-取代氨基酸，则有增加抑制效力的趋势。
• EP0649443A4
  申请人：——

  公开号：EP0649443A4

  公开（公告）日：1995-11-08
• OXAZOLONE DERIVED MATERIALS
  申请人：LEGOMER PARTNERS, L.P.

  公开号：EP0649443A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• MODULAR DESIGN AND SYNTHESIS OF OXAZOLONE-DERIVED MOLECULES
  申请人：ARQULE PARTNERS, L.P.

  公开号：EP0738155A1

  公开（公告）日：1996-10-23
• EP0738155A4
  申请人：——

  公开号：EP0738155A4

  公开（公告）日：1997-03-19