5-氨基-2-甲基苯乙酸甲酯 | 850449-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-2-甲基苯乙酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-(5-氨基-2-甲基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-amino-2-methylphenyl)acetate
• CAS: 850449-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: SYZKUNVMYMRJSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光保存，并置于惰性气体环境中。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯	methyl 2-(2-methyl-5-nitrophenyl)acetate	287119-84-0	C10H11NO4	209.202
  2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸	2-(2-Methyl-5-nitrophenyl)acetic acid	287119-83-9	C9H9NO4	195.175
  邻甲基苯乙酸	o-methylphenylacetic acid	644-36-0	C9H10O2	150.177

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(5-amino-2-methylphenyl)ethanol	29085-69-6	C9H13NO	151.208

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯乙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 [3-(1,7-Dimethyl-2-oxo-1,6-naphthyridin-3-yl)-4-methylphenyl]cyanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE

  摘要：

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2009105712A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苄基甲烷磺酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 水 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-氨基-2-甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE

  摘要：

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2009105712A1

文献信息

• [EN] RORGAMMA MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE RORGAMMA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138354A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides novel compounds of formula (la) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases. (formula Ia)

  本发明提供了一种新型的化合物，其化学式为（Ia），这些化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何疾病的合适手段，其中调节RORgamma具有治疗效果，例如在自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• [EN] 5- (4- (HALOALKOXY) PHENYL) PYRIMIDINE-2-AMINE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DE 5- (4- (HALOALKOXY) PHÉNYL) PYRIMIDINE-2-AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009026276A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit, PDGFRα, PDGFRβ, CSF1R, AbI, BCR-AbI, CSK, JNK1, JNK2, p38, p70S6K, TGFβ, SRC, EGFR, trkB, FGFR3. Fes, Lck, Syk, RAF, MKK4, MKK6, SAPK2β, BRK, Fms, KDR, c-rapor b-raf kinases.

  该发明提供了式（1）的化合物及其制药组合物，可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或调节的激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施方式中，该发明提供了使用这些化合物来治疗、改善或预防涉及c-kit、PDGFRα、PDGFRβ、CSF1R、AbI、BCR-AbI、CSK、JNK1、JNK2、p38、p70S6K、TGFβ、SRC、EGFR、trkB、FGFR3、Fes、Lck、Syk、RAF、MKK4、MKK6、SAPK2β、BRK、Fms、KDR、c-rapor、b-raf激酶的疾病或紊乱的方法。
• Leaving group effects in reductively triggered fragmentation of 4-nitrobenzyl carbamates †
  作者：Bridget M. Sykes、Michael P. Hay、Dubravka Bohinc-Herceg、Nuala A. Helsby、Charmian J. O’Connor、William A. Denny

  DOI：10.1039/b000135j

  日期：——

  The rates and extent of release of a series of substituted anilines from 4-nitrobenzyl carbamates, following nitro group reduction by radiolytic, enzymic and chemical methods, are reported. The yield of released anilines decreased over the pH range 4–7, but was independent of the basicity of the leaving aniline. Detailed studies of the fragmentation of one example identified the 4-hydroxylamine as the key intermediate. At pH greater than 5 the released aniline 3b condenses with a reactive 4-iminoquinomethane intermediate 4a to give amine 26, thus depleting the measurable amount of aniline 3b released. At pH less than 5 the release of amine proceeds to completion. The efficiency of reductively triggered release of anilines 7 varied with small changes in the leaving group, but this was not uniformly related to aniline basicity. The competing reaction of the released aniline 3b to form amine 26 lowers the efficiency of release of 3b. This reaction occurs at the relatively high concentrations (50 μM) used in the study and indicates the released effector amine should be toxic at concentrations considerably lower than 50 μM. This highlights the need for prodrugs of very potent cytotoxic effectors to be used in tumour-directed nitroreductase enzyme-prodrug therapy.

  报告了通过放射性、酶和化学方法将硝基还原后，一系列取代苯胺从 4-硝基苄基氨基甲酸酯中释放出来的速率和程度。释放出的苯胺的产率在 pH 值为 4-7 的范围内下降，但与离开苯胺的碱性无关。对一个例子的碎裂过程进行的详细研究发现，4-羟胺是关键的中间体。当 pH 值大于 5 时，释放出的苯胺 3b 与反应性 4- 亚氨基喹啉甲烷中间体 4a 缩合，生成胺 26，从而消耗了可测量的苯胺 3b 释放量。当 pH 值小于 5 时，胺的释放会进行到底。还原触发释放苯胺 7 的效率随离去基团的微小变化而变化，但这与苯胺的碱性并不一致。释放出的苯胺 3b 发生竞争反应生成胺 26，从而降低了 3b 的释放效率。这种反应发生在研究中使用的相对较高的浓度（50 μM）下，表明释放的效应胺在浓度大大低于 50 μM 时就会产生毒性。这凸显了在肿瘤定向硝基还原酶酶促药物疗法中使用强效细胞毒性效应物质原药的必要性。
• Design and synthesis of new prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Maki Iwahashi、Eiji Takahashi、Motoyuki Tanaka、Yoko Matsunaga、Yutaka Okada、Ryoji Matsumoto、Fumio Nambu、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.007

  日期：2011.9

  To identify new cost-effective prostaglandin D2 (DP) receptor antagonists, a series of novel 3-benzoylaminophenylacetic acids were synthesized and biologically evaluated. Among those tested, some representative compounds were found to be orally available. Receptor selectivity and rat PK profiles were also evaluated. The structure–activity relationship (SAR) study is presented.

  为了确定新的具有成本效益的前列腺素D 2（DP）受体拮抗剂，合成了一系列新型的3-苯甲酰基氨基苯基乙酸，并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，发现有一些代表性的化合物可口服。还评估了受体选择性和大鼠PK谱。提出了结构-活性关系（SAR）研究。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：Ding Qiang

  公开号：US20050187230A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, BCR-Abl, CSK, JNK1, JNK2, PDGF-R, p38, p70S6K, TGFβ, SRC, EGFR, c-Kit, trkB, FGFR3, Fes, Lck, Syk, RAF, MKK4, MKK6 and SAPK2β kinases.

  本发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物治疗或预防与异常或非调节激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及 Abl、BCR-Abl、CSK、JNK1、JNK2、PDGF-R、p38、p70S6K、TGFβ、SRC、EGFR、c-Kit、trkB、FGFR3、Fes、Lck、Syk、RAF、MKK4、MKK6 和 SAPK2β 激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。