tert-butyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]butanoate | 194286-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]butanoate
• CAS: 194286-52-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: GDAUZZDLNAFREX-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-4,6-O-isopropylidenedioxy-5-hydroxy-3-methylhexanoic acid tert-butyl ester 、 (3S,4S,5S)-4,6-O-isopropylidenedioxy-5-hydroxy-3-methylhexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Additions via 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP-Hydrazone. Distereo- and Enantioselective Synthesis of Protected 3-Substituted 4,6-Dihydroxy-5-oxo Esters

  摘要：

  金属化的 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 SAMP-腙 (S)-3 以高不对称诱导作用加成烯酸 Michael 受体 2。 SAMP 辅助剂的氧化裂解以良好的产率（40-79%，两步）选择性保护 3-取代的 4,6-二羟基-5-氧代-酯 (3S/R,4S)-5，具有高非对映体和对映体过量（de = 91-96%，ee = 89-97%）。相对构型通过NMR光谱确定，绝对构型通过与早期结果类比确定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1397
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylidenamino)-2-methoxymethylpyrrolidine 在 叔丁基锂 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxan-4-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Additions via 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP-Hydrazone. Distereo- and Enantioselective Synthesis of Protected 3-Substituted 4,6-Dihydroxy-5-oxo Esters

  摘要：

  金属化的 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 SAMP-腙 (S)-3 以高不对称诱导作用加成烯酸 Michael 受体 2。 SAMP 辅助剂的氧化裂解以良好的产率（40-79%，两步）选择性保护 3-取代的 4,6-二羟基-5-氧代-酯 (3S/R,4S)-5，具有高非对映体和对映体过量（de = 91-96%，ee = 89-97%）。相对构型通过NMR光谱确定，绝对构型通过与早期结果类比确定。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1397

文献信息

• Asymmetric Michael Additions via 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP-Hydrazone. Distereo- and Enantioselective Synthesis of Protected 3-Substituted 4,6-Dihydroxy-5-oxo Esters
  作者：Dieter Enders、Dagmar Kownatka、Thomas Hundertmark、Oleg F. Prokopenko、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1997-1397

  日期：1997.6

  The metalated 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one SAMP-hydrazone (S)-3 adds to enoate Michael acceptors 2 with high asymmetric induction. Oxidative cleavage of the SAMP auxiliary furnishes selectively protected 3-substituted 4,6-dihydroxy-5-oxo-esters (3S/R,4S)-5 in good yields (40-79%, two steps) with high diastereo- and enantiomeric excesses (de = 91-96%, ee = 89-97%). The relative configuration was determined by NMR spectroscopy and the absolute configuration by analogy with earlier results.

  金属化的 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 SAMP-腙 (S)-3 以高不对称诱导作用加成烯酸 Michael 受体 2。 SAMP 辅助剂的氧化裂解以良好的产率（40-79%，两步）选择性保护 3-取代的 4,6-二羟基-5-氧代-酯 (3S/R,4S)-5，具有高非对映体和对映体过量（de = 91-96%，ee = 89-97%）。相对构型通过NMR光谱确定，绝对构型通过与早期结果类比确定。