tert-butyl 2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoate | 95740-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoate
• CAS: 95740-74-2；95740-75-3；123101-07-5；123101-08-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: IOWOOJOVYUMZQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoate 、 sodium hydroxide 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;NORMAN, M. H.;UEHLING, D. E., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 9, 2797-2799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-己烯-3-酮 、 丙酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 tert-butyl 2,3,6,6-tetramethyl-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 31. Stereoselection in the Michael addition reaction. 3. Relationship between ester enolate geometry and adduct stereochemistry in the kinetic Michael reaction of lithium enolates with enones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00216a051

文献信息

• β-Lithiated Enamines as Enolate Equivalents in Michael Additions to Enoates. A Novel Entry to Mono- and Disubstituted 5-Oxo Esters
  作者：Lucette Duhamel、Pierre Duhamel、Dieter Enders、Wolfgang Karl、Frederic Leger、Jean M. Poirier、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1991-26536

  日期：——

  Mono-, di- and trisubstituted tert-butyl 5-amino-4-alkenoates 3 and mono- or disubstituted tert-butyl 5-oxoalkanoates 4 are prepared in good overall yield by conjugate addition of ß-lithiated enamines to enoates, followed by quenching with water or iodo-methane. In all cases, only one stereoisomer of the polysubstituted enamino esters 3 is produced (de > 98%).

  通过将β-锂化烯胺共轭加成到烯酸酯上，然后淬灭，以良好的总收率制备单、二和三取代的5-氨基-4-烯酸叔丁酯3和单或二取代的5-氧代链烷酸叔丁酯4与水或碘甲烷。在所有情况下，仅产生多取代烯氨基酯3的一种立体异构体(de>98%)。
• How can high diastereoselectivity be attained in the Michael addition of ketene silyl acetals?
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Tsuneo Sato、Hitosi Nozaki、Shunichi Fukuzumi、Morifumi Fujita

  DOI：10.1021/jo00045a005

  日期：1992.9

  Criteria for attaining high diastereoselectivity in the title reaction are elu
• OARE, DAVID A.;HEATHCOCK, CLAYTON H., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 157-172
  作者：OARE, DAVID A.、HEATHCOCK, CLAYTON H.

  DOI：——

  日期：——
• HEATHCOCK, C. H.;OARE, D. A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 3022-3024
  作者：HEATHCOCK, C. H.、OARE, D. A.

  DOI：——

  日期：——