4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 845748-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 845748-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IHXKGTDHJGLRKC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 aminoindanol-derived chiral triazolium salt 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-(4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亲核三唑啉基卡宾催化的不对称分子内 Stetter 反应的范围

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo702313f
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (PhCO₂)2O 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽催化的不对称Stetter反应。

  摘要：

  已经发现适当官能化形式的噻唑基丙氨酸可用作分子内Stetter反应的对映选择性催化剂。残留物在许多环境中的掺入产生了一系列催化剂，这些催化剂可促进测试底物的环化，对映体过量最多可达81％。

  DOI：

  10.1039/b414574g