4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester | 845748-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 845748-99-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: IHXKGTDHJGLRKC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester 在 aminoindanol-derived chiral triazolium salt 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-(4-oxo-chroman-3-yl)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性亲核三唑啉基卡宾催化的不对称分子内 Stetter 反应的范围

  摘要：

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/jo702313f
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (PhCO₂)2O 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 4-(2-formyl-phenoxy)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽催化的不对称Stetter反应。

  摘要：

  已经发现适当官能化形式的噻唑基丙氨酸可用作分子内Stetter反应的对映选择性催化剂。残留物在许多环境中的掺入产生了一系列催化剂，这些催化剂可促进测试底物的环化，对映体过量最多可达81％。

  DOI：

  10.1039/b414574g

文献信息

• Scope of the Asymmetric Intramolecular Stetter Reaction Catalyzed by Chiral Nucleophilic Triazolinylidene Carbenes
  作者：Javier Read de Alaniz、Mark S. Kerr、Jennifer L. Moore、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jo702313f

  日期：2008.3.1

  A highly enantioselective intramolecular Stetter reaction of aromatic and aliphatic aldehydes tethered to different Michael acceptors has been developed. Two triazolium scaffolds have been identified that catalyze the intramolecular Stetter reaction with good reactivity and enantioselectivity. The substrate scope has been examined and found to be broad; both electron-rich and -poor aromatic aldehydes

  芳香族和脂肪族醛与不同迈克尔受体的高度对映选择性分子内 Stetter 反应已被开发出来。已鉴定出两种三唑鎓支架以良好的反应性和对映选择性催化分子内 Stetter 反应。底物范围已经过检查，发现范围很广；富电子和贫电子芳香醛均以高产率和对映选择性进行环化。系链可以包括氧、硫、氮和碳连接体而没有不利影响。此外，各种束缚迈克尔受体的结合包括酰胺、酯、硫酯、酮、醛和腈。催化剂负载量可以降低到 3 mol%，而不会显着影响反应的反应性或选择性。
• A peptide-catalyzed asymmetric Stetter reaction
  作者：Steven M. Mennen、Jarred T. Blank、Michelle B. Tran-Dubé、Jason E. Imbriglio、Scott J. Miller

  DOI：10.1039/b414574g

  日期：——

  Thiazolylalanine, in appropriately functionalized form, has been found to function as an enantioselective catalyst for an intramolecular Stetter reaction. Incorporation of the residue in a number of environments has resulted in a family of catalysts that promote the cyclization of a test substrate with up to 81% enantiomeric excess.

  已经发现适当官能化形式的噻唑基丙氨酸可用作分子内Stetter反应的对映选择性催化剂。残留物在许多环境中的掺入产生了一系列催化剂，这些催化剂可促进测试底物的环化，对映体过量最多可达81％。