2,3-Epoxy-1,4-dihydro-<1,4>-anthrachinon | 16212-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-Epoxy-1,4-dihydro-<1,4>-anthrachinon
• 英文别名: 2,3-epoxy-2,3-dihydro-anthracene-1,4-dione；13-Oxatetracyclo[8.5.0.03,8.012,14]pentadeca-1,3,5,7,9-pentaene-11,15-dione；13-oxatetracyclo[8.5.0.03,8.012,14]pentadeca-1,3,5,7,9-pentaene-11,15-dione
• CAS: 16212-82-1
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: IDUSJLWDWCMBQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  477.455±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Epoxy-1,4-dihydro-<1,4>-anthrachinon 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,4-Anthracenedione, 2-hydroxy-
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基甲基氯对2-羟基-1,4-萘醌衍生物进行非常规的化学选择性醚化：范围，机理和在合成具有生物活性的天然产物（±）-lantalucratin C中的应用

  摘要：

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.040
• 作为产物：
  描述：

  1,4-蒽醌 在 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-Epoxy-1,4-dihydro-<1,4>-anthrachinon
  参考文献：
  名称：

  利用烷氧基甲基氯对2-羟基-1,4-萘醌衍生物进行非常规的化学选择性醚化：范围，机理和在合成具有生物活性的天然产物（±）-lantalucratin C中的应用

  摘要：

  描述了2-羟基-1，4-萘醌衍生物与烷氧基烷基氯化物和氢化物碱的新型醚化。对条件和底物范围的精确研究表明，该反应特别发生在具有2-羟基-1,4-苯醌骨架的分子中。实现了化学选择性的O-甲基化反应，以提供合成上重要的中间体，该中间体可轻松获得具有抗肿瘤活性的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.040

文献信息

• [EN] COMPUESTOS QUINÓNICOS ANTITUMORALES Y SUS DERIVADOS, PROCEDIMIENTO DE OBTENCIÓN Y SUS APLICACIONES<br/>[ES] COMPUESTOS QUINONICOS ANTITUMORALES Y SUS D invenciÌn ERIVADOS, PROCEDIMIENTO DE OBTENCION Y SUS APLICACIONES<br/>[FR] COMPOSES QUINONIQUES ANTITUMORAUX ET LEURS DERIVES, PROCEDE D'OBTENTION DE CEUX-CI ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2007026041A2

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The invention relates to derivative 1,4-dioxaanthracene compounds, mainly 1,4-anthraquinoids, having formula I as tumour cell growth inhibitors. The invention also relates to methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing same and the clinical uses thereof as antitumour and antiparasitic agents.
  [FR] L'invention concerne des composés dérivés de 1,4-dioxyanthracéniques, principalement de 1,4-anthraquinoniques, de formule (I) en tant qu'inhibiteurs de croissance de cellules tumorales, ainsi que des procédés utiles à leur préparation, des compositions pharmaceutiques les contenant et leurs applications cliniques en tant qu'antitumoraux et antiparasitaires.
  [ES] La presente invención describe unos compuestos derivados 1,4- dioxaantracénicós, principalmente 1, 4-antraquinónicos, de formula I como inhibidores del crecimiento de células tumorales, asi como a procedimientos utiles para su preparación, composiciones farmaceuticas que los contienen y sus aplicaciones clinicas como antitumoral y antiparasitario.