(S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone | 1052108-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethylpent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1052108-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: VKUPJYHSOZTYOB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(2,3,3-trimethyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有不规则单萜骨架的粉虱信息素的对映选择性合成。

  摘要：

  通过将有机铜试剂高度非对映选择性的共轭加成至γ-烷基-α，β-不饱和酯中间体作为关键步骤，已经完成了具有空前的单萜骨架的粉虱性信息素的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo801147c
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4-戊烯酸 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(S)-4-benzyl-3-(3,3-dimethyl-4-pentenoyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有不规则单萜骨架的粉虱信息素的对映选择性合成。

  摘要：

  通过将有机铜试剂高度非对映选择性的共轭加成至γ-烷基-α，β-不饱和酯中间体作为关键步骤，已经完成了具有空前的单萜骨架的粉虱性信息素的首次对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo801147c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Mealybug Pheromone with an Irregular Monoterpenoid Skeleton
  作者：Kosuke Hashimoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1021/jo801147c

  日期：2008.9.1

  first enantioselective synthesis of a mealybug sex pheromone with an unprecedented monoterpenoid skeleton has been accomplished by using a highly diastereoselective conjugate addition of an organocopper reagent to a gamma-alkyl-alpha,beta-unsaturated ester intermediate as the key step.

  通过将有机铜试剂高度非对映选择性的共轭加成至γ-烷基-α，β-不饱和酯中间体作为关键步骤，已经完成了具有空前的单萜骨架的粉虱性信息素的首次对映选择性合成。