(S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetic acid | 247244-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (4S)-(+)-(4-benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-yl)-acetic acid；2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 247244-38-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: QICUKLLJCIMAPW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯氮稳定的氧烯丙基阳离子的非对映选择性 [4+3] 环加成

  摘要：

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600226

文献信息

• Triphosgene: a versatile reagent for the synthesis of azetidin-2-ones
  作者：D Krishnaswamy、V.V Govande、V.K Gumaste、B.M Bhawal、A.R.A.S Deshmukh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00094-7

  日期：2002.3

  An efficient use of triphosgene, as an acid activator, for the synthesis of substituted azetidin-2-ones via ketene-imine cyclo-addition reaction using various acids and imines have been described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• α-Functionalised ketones as promoters of alkene epoxidation by Oxone®
  作者：Alan Armstrong、Barry R. Hayter

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00616-x

  日期：1999.9

  Acceleration of Oxone(R) epoxidation of alkenes by several a-functionalised ketones, including alpha-amido ketones, is investigated. In general, competing decomposition by Baeyer-Villiger reaction prevents use of the ketones as efficient epoxidation promoters. However, a novel oxazolidinone-derived ketone provides epoxides with moderate enantioselectivity (up to 34% ee). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective [4+3] Cycloadditions of Enantiopure Nitrogen-Stabilized Oxyallyl Cations
  作者：David I. MaGee、Edouard Godineau、Paul D. Thornton、Michael A. Walters、Deborah J. Sponholtz

  DOI：10.1002/ejoc.200600226

  日期：2006.8

  Diastereoselective trapping of chiral enantiopure oxyallyl cations by common dienes is reported. Excellent diastereoselectivities were obtained and depending on which auxiliary was used cycloadditions proceeded through a chelated or non-chelated pathway. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  报道了普通二烯对手性对映体纯氧烯丙基阳离子的非对映选择性捕获。获得了优异的非对映选择性，并且取决于使用的助剂，环加成通过螯合或非螯合途径进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)