(S,S)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine | 856899-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine
• 英文别名: (S)-bis((S)-4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine；(4S)-4-benzyl-N-[(4S)-4-benzyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 856899-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₂
• 分子量: 335.406
• InChiKey: AQMXPUVGFLHJCC-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S,S)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)−Aza(bisoxazoline)-Catalyzed Asymmetric Benzoylations

  摘要：

  Racemic 1,2-diols and a-hydroxy carbonyl compounds can be asymmetrically benzoylated in a kinetic resolution in the presence of various Cu(II)-aza(bisoxazoline) catalysts. A novel bisbenzyl-substituted aza(bisoxazoline) ligand proved to be especially effective when immobilized on MeOPEG(5000), giving from 91 to >= 99% ee in 37-49% yield for each of five sequential reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0505252
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,S)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)−Aza(bisoxazoline)-Catalyzed Asymmetric Benzoylations

  摘要：

  Racemic 1,2-diols and a-hydroxy carbonyl compounds can be asymmetrically benzoylated in a kinetic resolution in the presence of various Cu(II)-aza(bisoxazoline) catalysts. A novel bisbenzyl-substituted aza(bisoxazoline) ligand proved to be especially effective when immobilized on MeOPEG(5000), giving from 91 to >= 99% ee in 37-49% yield for each of five sequential reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0505252
• 作为试剂：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 (S,S)-bis(4-benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-脯氨酸的对映选择性三步合成：供体-受体环丙烷为关键中间体

  摘要：

  开发了GABA摄取抑制剂（S）-（+）-homo-β-脯氨酸的对映选择性三步合成法。合成的基础是N -Boc-吡咯的对映选择性Cu I催化的环丙烷化，该底物在这种转化中一直被证明具有挑战性。可以以150 mmol的规模进行环丙烷化反应，朝目标分子的两个后续步骤（即氢化和原位环丙烷开环/双重脱保护）以定量收率平稳进行，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01111

文献信息

• Cu(II)−Aza(bisoxazoline)-Catalyzed Asymmetric Benzoylations
  作者：Anja Gissibl、M. G. Finn、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol0505252

  日期：2005.6.1

  Racemic 1,2-diols and a-hydroxy carbonyl compounds can be asymmetrically benzoylated in a kinetic resolution in the presence of various Cu(II)-aza(bisoxazoline) catalysts. A novel bisbenzyl-substituted aza(bisoxazoline) ligand proved to be especially effective when immobilized on MeOPEG(5000), giving from 91 to >= 99% ee in 37-49% yield for each of five sequential reactions.