dimethyl 2-((2R,3R)-2-methyl-1-oxohexan-3-yl)malonate | 1111239-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-((2R,3R)-2-methyl-1-oxohexan-3-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(2R,3R)-2-methyl-1-oxohexan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1111239-91-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: SDYVKNQCPVWVAV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl butylidenemalonate 、 丙醛 在 (S)-(-)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 2-((2R,3R)-2-methyl-1-oxohexan-3-yl)malonate 、 dimethyl 2-(2-methyl-1-oxohexan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  醛与丙二酸丙二酸酯的有机催化高对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  提出了将未修饰的醛首次高对映选择性，直接有机催化共轭加成至丙二酸丙二酸酯。该反应可得到β-甲酰基取代的丙二酸酯和高度官能化的内酯，其dr高达14：1 ，ee通常为94％至> 99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700570

文献信息

• Organocatalytic Highly Enantioselective Conjugate Addition of Aldehydes to Alkylidine Malonates
  作者：Gui-Ling Zhao、Jan Vesely、Junliang Sun、Kirsten E. Christensen、Charlotte Bonneau、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.200700570

  日期：2008.3.25

  The first highly enantioselective, direct organocatalytic conjugate addition of unmodified aldehydes to alkylidinemalonates is presented. The reaction gives access to β-formyl-substituted malonates and highly functionalized lactones with up to 14:1 dr and generally 94 to >99% ee.

  提出了将未修饰的醛首次高对映选择性，直接有机催化共轭加成至丙二酸丙二酸酯。该反应可得到β-甲酰基取代的丙二酸酯和高度官能化的内酯，其dr高达14：1 ，ee通常为94％至> 99％。