(3aR,7aR)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one | 189942-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aR,7aR)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 189942-45-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: KNNPXSFWMGZEMB-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到trans-hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones

  摘要：

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00064-5
• 作为产物：
  描述：

  (1'S)-2-[N-(α-phenylethyl)amino]cyclohexanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aR,7aR)-3-[(1S)-1-phenylethyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones

  摘要：

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00064-5

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Leticia Quintero、Angel Clara-Sosa

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00064-5

  日期：1997.4

  A high-yield, five-step synthesis of novel enantiomerically pure cis- and trans-N-(propionyl)-hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 5a-d from cyclohexene oxide and (S)-alpha-methylbenzylamine is described. The highly diastereoselective benzylation of 5b is also described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.