1-acetyl-3,4-dimethylpiperazine-2,5-dione | 59552-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
• 英文别名: 4-Acetyl-1,6-dimethylpiperazin-2,5-dion
• CAS: 59552-59-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 184.195
• InChiKey: FBZCNJRAHYSWIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3,4-dimethylpiperazine-2,5-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Acetyl-4-methyl-3-methylene-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Radical Reactions of Alanylglycine Anhydride Derivatives

  摘要：

  描述了在自由基条件下对N,N′-二取代丙氨酰甘氨酸酐进行官能化的过程。自由基（7）是通过N,N'-二取代丙氨酰甘氨酸酐与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，以及通过与三丁基锡氘反应而产生的，根据N-取代基的不同，会以中等到高的对映选择性进行碳-溴和碳-氘键的形成。

  DOI：

  10.1071/ch9960605
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Dimethyl-2,5-dioxopiperazine 、 乙酸酐 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-acetyl-3,4-dimethylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in Radical Reactions of Alanylglycine Anhydride Derivatives

  摘要：

  描述了在自由基条件下对N,N′-二取代丙氨酰甘氨酸酐进行官能化的过程。自由基（7）是通过N,N'-二取代丙氨酰甘氨酸酐与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，以及通过与三丁基锡氘反应而产生的，根据N-取代基的不同，会以中等到高的对映选择性进行碳-溴和碳-氘键的形成。

  DOI：

  10.1071/ch9960605

文献信息

• MACHIN P. J.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 6, 628-634
  作者：MACHIN P. J.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Selectivity in Radical Reactions of Alanylglycine Anhydride Derivatives
  作者：CLL Chai、DB Hay、AR King

  DOI：10.1071/ch9960605

  日期：——

  Functionalization of N,N′- disubstituted alanylglycine anhydrides under radical conditions is described. The radical (7), generated ( i ) from reactions of N,N'- disubstituted alanylglycine anhydrides with N- bromosuccinimide , and (ii) from related bromo compounds by reaction with tributyltin deuteride , undergoes carbon-bromine and carbon-deuterium bond formation with moderate to high diastereoselectivities depending on the N- substituents present.

  描述了在自由基条件下对N,N′-二取代丙氨酰甘氨酸酐进行官能化的过程。自由基（7）是通过N,N'-二取代丙氨酰甘氨酸酐与N-溴代琥珀酰亚胺反应生成，以及通过与三丁基锡氘反应而产生的，根据N-取代基的不同，会以中等到高的对映选择性进行碳-溴和碳-氘键的形成。