tert.-Butyl benzilate | 107627-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert.-Butyl benzilate
• 英文别名: benzilic acid tert-butyl ester；Benzilsaeure-tert-butylester；Tert-butyl hydroxy(diphenyl)acetate；tert-butyl 2-hydroxy-2,2-diphenylacetate
• CAS: 107627-05-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: VWVSKEHHTFDSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 lithium tert-butoxide 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 以96%的产率得到tert.-Butyl benzilate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯重排的证据表明苯甲酸酯和/或酸重排中存在设定的途径

  摘要：

  通过叔丁醇锂在四氢呋喃（THF）-苯中的作用，将苯甲酸酯和9,10-菲醌被转化为苯甲酸型酯。通过ESR光谱法已经表明二酮的半二酮是中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88160-5

文献信息

• The Benzilic Ester Rearrangement¹
  作者：W. von E. Doering、R. S. Urban

  DOI：10.1021/ja01603a060

  日期：1956.11
• SCRETTAS, C. G.;MICHA-SCRETTAS, M.;CAZIANIS, C. T., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3287-3288
  作者：SCRETTAS, C. G.、MICHA-SCRETTAS, M.、CAZIANIS, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• The benzilic ester rearrangement evidence for a set pathway in the benzilic ester and/or acid rearrangement
  作者：Constantinos G. Screttas、Maria Micha-Screttas、Constantine T. Cazianis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88160-5

  日期：1983.1

  Benzil and 9,10-phenanthrenoquinone are transformed to the benzilic acid-type esters by the action of lithium tert-butoxide in tetrahydrofuran (THF)-benzene. The semidione of the diketone has been shown by ESR spectroscopy to be an intermediate.

  通过叔丁醇锂在四氢呋喃（THF）-苯中的作用，将苯甲酸酯和9,10-菲醌被转化为苯甲酸型酯。通过ESR光谱法已经表明二酮的半二酮是中间体。