tert-butyl 1-benzofuran-5-carboxylate | 918540-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 918540-30-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AFCYCXBKKKVEPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-benzofuran-5-carboxylate 、 二异丙基氯代硅烷 在 chromium chloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SiH 引导和 Cr 催化偶联反应芳基羧酸酯与氢氯硅烷的交叉电硅烷化反应

  摘要：

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02852
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-5-甲酸 、 叔丁基三氯乙酰亚胺酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到tert-butyl 1-benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚-5-羧酸和相关杂环羧酸的叔丁基酯的便捷合成

  摘要：

  摘要 吲哚-5-羧酸的叔丁酯和相关化合物如苯并呋喃-和苯并噻吩-5-羧酸的叔丁酯很容易通过适当的羧酸与三氯乙酰亚胺叔丁酯反应得到。为了获得 1H-苯并三唑和 1H-苯并咪唑的 5-羧酸的叔丁酯，这些杂环的 1 位必须在与三氯乙酰亚胺叔丁酯反应之前通过乙酰化进行保护。用乙醇中的稀 NaOH 水溶液裂解所得中间体的乙酰基残基，得到所需的 1H-苯并三唑叔丁基酯和 1H-苯并咪唑 5-羧酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397910600907290