1,1-Dibenzyl 2-tert-butyl (2R)-4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate | 130128-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-Dibenzyl 2-tert-butyl (2R)-4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate
• 英文别名: benzyl 2-benzyloxycarbonyl-3R-tert-butoxycarbonyl-5-methyl hexanoate；Benzyl (2-benzyloxycarbonyl-5-methyl-3R-tert-butoxycarbonyl)-hexanoate；2-benzyloxycarbonyl-3(R)-t-butoxycarbonyl-5-methylhexanoic acid benzyl ester；1-O,1-O-dibenzyl 2-O-tert-butyl (2R)-4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 130128-00-6
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆
• 分子量: 454.563
• InChiKey: JIGCQFIWSVEFNN-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibenzyl 2-tert-butyl (2R)-4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(2R)-4-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopentan-2-yl]propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael addition of benzylamines to homochiral methylenebutanedioates

  摘要：

  将苄胺与同手性的亚甲基丁二酸酯 10 进行迈克尔加成，可得到加合物 11，收率高，立体选择性强。在甲醇中进行反应后，得到的(2R,3R)非对映异构体 11 的立体选择性为 88%，在重结晶伯胺衍生物 13 后，立体选择性提高到 98%。在壬烷溶剂中进行反应时，非对映异构体的比例发生了逆转，在四氢呋喃中得到的(2R,3S)非对映异构体 12 的de 为 40%。迈克尔加合物 11 是在动力学控制下形成的。伯胺 15 是合成新型基质金属蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907060e
• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1-Dibenzyl 2-tert-butyl (2R)-4-methylpentane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives as matrix metalloproteinases inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了公式（1）的一种羧基喹啉衍生物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和n如定义，或其盐。该羧基喹啉衍生物或其盐具有出色的基质金属蛋白酶抑制作用。

  公开号：

  US05594006A1

文献信息

• Acylphenylglycine derivative and preventive and remedy for diseases
  申请人：Kanebo Ltd.

  公开号：US05795891A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  An acylphenylglycine derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a preventive and remedy for diseases caused by an increased collagenase activity containing the same as the active ingredient, wherein R.sup.1 represents hydrogen atom, methyl, methylaminomethyl or morpholinomethyl; R.sup.2 represents hydrogen atom, hydroxy, fluorine atom, or C.sub.1 -C.sub.4 linear or branched alkyl; and R.sup.3 represents C.sub.1 -C.sub.4 linear or branched alkyl. The compound (I) and the salt maintains a potent collagenase inhibitor activity in the blood for long after being administered, and are useful as a remedy for various diseases believed to be caused by an increased collagenase activity. ##STR1##

  化合物（I）或其药学上可接受的盐所代表的酰基苯基甘氨酸衍生物，以及包含其作为活性成分的预防和治疗由于胶原酶活性增加引起的疾病的药物。其中，R.sup.1代表氢原子，甲基，甲基氨甲基或吗啡啉甲基；R.sup.2代表氢原子，羟基，氟原子，或C.sub.1-C.sub.4线性或支链烷基；R.sup.3代表C.sub.1-C.sub.4线性或支链烷基。该化合物（I）和盐在被给予后在血液中保持强大的胶原酶抑制剂活性，并且被用作各种被认为由于胶原酶活性增加而引起的疾病的治疗药物。
• Use of the Ireland-Claisen Rearrangement in the Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinates
  作者：Lisa M. Pratt、Stephen A. Bowles、Sally F. Courtney、Christopher Hidden、Christopher N. Lewis、Fionna M. Martin、Richard S. Todd

  DOI：10.1055/s-1998-1703

  日期：1998.5

  The Ireland-Claisen rearrangement was employed in a convenient one-pot stereoselective procedure for the synthesis of 2,3-disubstituted succinates (1).

  爱尔兰-克莱森重排法被用于一种方便的一锅立体选择性合成2,3-二取代琥珀酸酯（1）的方法中。
• [EN] CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOSTYRILE EMPLOYES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES DE LA MATRICE EXTRACELLULAIRE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994021612A1

  公开（公告）日：1994-09-29

  (EN) This invention provides a carbostyril derivative of formula (1), where R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined, or its salt. This carbostyril derivative or its salt possess an excellent matrix metalloproteinases inhibitory action.(FR) Dérivé de carbostyrile de la formule (1), dans laquelle R1, R2, R3, R4, R5, R6 et n sont tels que définis, ou son sel. Ce dérivé de carbostyrile ou son sel possède d'excellentes propriétés de neutralisation des métalloprotéinases de la matrice extracellulaire.

  该发明提供了一种式为（1）的羧基苯基咔唑衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如定义所述，或其盐。该羧基苯基咔唑衍生物或其盐具有出色的基质金属蛋白酶抑制作用。
• ACYLPHENYLGLYCINE DERIVATIVE AND PREVENTIVE AND REMEDY FOR DISEASES CAUSED BY INCREASED COLLAGENASE ACTIVITY CONTAINING SAID COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KANEBO LTD.

  公开号：EP0712838A1

  公开（公告）日：1996-05-22

  An acylphenylglycine derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a preventive and remedy for diseases caused by an increased collagenase activity containing the same as the active ingredient, wherein R¹ represents hydrogen atom, methyl, methylaminomethyl or morpholinomethyl; R² represents hydrogen atom, hydroxy, fluorine atom, or C₁-C₄ linear or branched alkyl; and R³ represents C₁-C₄ linear or branched alkyl. The compound (I) and the salt maintains a potent collagenase inhibitor activity in the blood for long after being administered, and are useful as a remedy for various diseases believed to be caused by an increased collagenase activity.

  一种由通式(I)代表的酰基苯基甘氨酸衍生物或其药学上可接受的盐，以及一种预防和治疗由胶原酶活性增加引起的疾病的药物，其活性成分中含有相同的成分，其中R¹代表氢原子、甲基、甲氨基甲基或吗啉甲基；R² 代表氢原子、羟基、氟原子或 C₁-C₄ 直链或支链烷基；以及 R³ 代表 C₁-C₄ 直链或支链烷基。化合物(I)和盐在给药后的很长一段时间内都能在血液中保持强效的胶原蛋白酶抑制剂活性，可用于治疗据信由胶原蛋白酶活性增加引起的各种疾病。
• CARBOSTYRIL DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASES INHIBITORS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0641323A1

  公开（公告）日：1995-03-08