1-(2-nitrophenyl)-1H-indole-2-carbaldehyde | 1246088-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carbaldehyde；1-(2-nitrophenyl)indole-2-carbaldehyde
• CAS: 1246088-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: URVBPLVEUUNVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的一锅串联化学选择性还原/环化用于合成吡咯稠合 N-杂环

  摘要：

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03749a
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96 %的产率得到1-(2-nitrophenyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的一锅串联化学选择性还原/环化用于合成吡咯稠合 N-杂环

  摘要：

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03749a

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman reaction of indole-2-carboxaldehyde: new vistas for indole-annulated systems
  作者：Subhasish Biswas、Virender Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.078

  日期：2010.9

  DABCO-mediated Morita-Baylis-Hillman reactions of several 1-substituted-indole-2-carboxaldehydes are disclosed. It was discovered that carboethoxy or tert-butoxycarbonyl groups installed at N-1 undergo cleavage under the reaction conditions to afford 2-substituted indoles. Utility of the N-substituted adducts for preparing a variety of annulated indoles has been exemplified. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.