tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(3S)-2-oxo-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-indol-3-yl]carbamate | 1351708-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(3S)-2-oxo-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-indol-3-yl]carbamate
• CAS: 1351708-02-5
• 化学式: C₂₆H₃₀F₃N₃O₅
• 分子量: 521.537
• InChiKey: VIOXSBSMZCSUTR-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 3-(4-(trifluoromethyl)benzyl)indolin-2-one 在 C₃₀H₃₀F₆N₄OS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(3S)-2-oxo-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-1H-indol-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二叔丁基羧酸酯对未保护的3-芳基和3-脂族取代的吲哚的有机催化不对称α-氨基化

  摘要：

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100379

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Unprotected 3-Aryl and 3-Aliphatic Substituted Oxindoles using Di-tert-butyl Azodicarboxylate
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Yun-Lin Liu、Cui-Hong Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100379

  日期：2011.11

  The bifunctional quinine-derived thiourea catalyst 14 was found to catalyze the direct amination of unprotected 3-aryl and aliphatic substituted oxindoles with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to construct a tetrasubstituted stereogenic carbon center at the C-3 position of oxindoles in good to excellent yield and enantioselectivity.

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。