1-(2-formylamino-4-methylphenyl)pyrrole | 359818-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-formylamino-4-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: N-(5-methyl-2-pyrrol-1-ylphenyl)formamide
• CAS: 359818-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: YQCOZLCCGFOKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-formylamino-4-methylphenyl)pyrrole 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以36 %的产率得到1-(2-isocyano-4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从共享前体制备单甲基化和新型双甲基化吡咯并喹喔啉衍生物及其在马林喹啉 A 全合成中的应用

  摘要：

  描述了根据所采用的反应条件，通过将不稳定的甲基自由基加成至芳基异氰化物来合成单甲基化和新型双甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该策略已有效地应用于天然产物马林喹啉A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d3ra05952a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯胺 在 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(2-formylamino-4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  从共享前体制备单甲基化和新型双甲基化吡咯并喹喔啉衍生物及其在马林喹啉 A 全合成中的应用

  摘要：

  描述了根据所采用的反应条件，通过将不稳定的甲基自由基加成至芳基异氰化物来合成单甲基化和新型双甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该策略已有效地应用于天然产物马林喹啉A的全合成。

  DOI：

  10.1039/d3ra05952a

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives by Lewis Acid-Catalyzed Reactions of 1-(2-Isocyanophenyl)pyrroles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Susumu Irisawa、Takeshi Matoba、Takashi Matsumoto、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.74.1109

  日期：2001.6

  1-(2-Isocyanophenyl)pyrroles have been prepared. They react in moderate to good isolated yields with aldehydes (or ketones), oxiranes, and acetals in the presence of catalytic amounts of diethyl ether–boron trifluoride to give pyrrolo[1,2-a]quinoxalines carrying an oxyalkyl substituent, such as α-hydroxyalkyl, β-hydroxyalkyl, or α-alkoxyalkyl, at the 4-position.

  已经制备了 1-(2-异氰基苯基)吡咯。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下，它们与醛（或酮）、环氧乙烷和缩醛以中等至良好的分离产率反应，得到带有氧烷基取代基的吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉，例如 α -羟烷基、β-羟烷基或α-烷氧基烷基，在4-位。
• Synthesis of 4-(1-Dialkylaminoalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Takashi Matsumoto、Susumu Irisawa、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-01-9186

  日期：——

  The reaction of 1-(2-isocyanophenyl)pyrroles (1), which were readily prepared from commercially available or known 1-(2-aminophenyl)pyrroles by formylation in refluxing ethyl formate followed by dehydration with POCl3/Et3N in THF, with Eschenmoser's salt (2) proceeded smoothly at room temperature to give the dimethyl(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylmethyl)ammonium iodides (3) in good yields (74-75%). 1-(2-Isocyanophenyl)pyrrole (la) was also found to react with a range of iminium salts (5) and (7), derived from secondary amines and aldehydes in the presence of Me3SiCl/NaI/Et3N, to give 4-(1-dialkylaminoalkyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives (6), (8), and (9) in isolated yields ranging from 47 to 99%.