1-(propanoyl)-2,2-dimethylaziridine | 75866-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(propanoyl)-2,2-dimethylaziridine
• 英文别名: N-propanoyl-2,2-dimethylaziridine；2,2-dimethyl-1-propionyl-aziridine；2,2-Dimethyl-1-propionyl-aziridin；1-(2,2-dimethylaziridin-1-yl)propan-1-one
• CAS: 75866-80-7
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: VSDSIOKZHXWDEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(propanoyl)-2,2-dimethylaziridine 生成 N-Methallyl-propionamid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Ethylenimine. IV. Pyrolysis of 1-Acyl Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基氮丙啶 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-(propanoyl)-2,2-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶在酸性介质中的实验和理论重排

  摘要：

  在浓硫酸中，室温下N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1的酸异构化会生成恶唑啉2，但在室温下在纯水中的1的中性水解会生成酰胺醇3。但是，在室温下使用不同浓度的H 2 SO 4水溶液会导致恶唑啉2，酰胺醇3和烯丙基酰胺4的混合物。收率取决于培养基的酸度和酰基的性质。已经提出了一种机制来解释这三种产物的形成。使用具有DFT / B3LYP方法的高斯09程序和6-311 ++ G（2d，2p）基集进行了DFT计算，给出了最稳定的几何形状以及化合物1-4的原子电荷分布。 N-酰基-2,2- dimethylaziridines的酸性水溶液1所导致恶唑啉的混合物2，amidoalcohols 3和methallylamides 4。提出来解释的产物的形成机理2 - 4已经通过使用DFT / B3LYP方法和6-311 ++ G（2D，2P）基组的量子化学计算证实。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-1020-x

文献信息

• Chemistry of Ethylenimine. IV. Pyrolysis of 1-Acyl Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine¹
  作者：PAUL E. FANTA、ALBERT S. DEUTSCH

  DOI：10.1021/jo01095a022

  日期：1958.1
• Bates, Gordon S.; Varelas, Michael A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2562 - 2566
  作者：Bates, Gordon S.、Varelas, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• BATES G. S.; VARELAS M. A., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2562-2566
  作者：BATES G. S.、 VARELAS M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental and theoretical rearrangement of N-acyl-2,2- dimethylaziridines in acidic medium
  作者：MADIHA KAMOUN MHIRI、FIRAS ABOUMESSAAD、MOHAMED LOTFI EFRIT、YOUSSEF ARFAOUI、NÉJI BESBES

  DOI：10.1007/s12039-015-1020-x

  日期：2016.2

  depending on the acidity of the medium and the nature of the acyl group. A mechanism has been suggested to explain the formation of these three products. DFT calculations employing the Gaussian 09 program with DFT/B3LYP methods and 6-311++G(2d,2p) basis set were carried out which gave the most stable geometry as well as their atomic charge distributions of compounds 1-4. The acidic aqueous solutions of the

  在浓硫酸中，室温下N-酰基-2,2-二甲基氮丙啶1的酸异构化会生成恶唑啉2，但在室温下在纯水中的1的中性水解会生成酰胺醇3。但是，在室温下使用不同浓度的H 2 SO 4水溶液会导致恶唑啉2，酰胺醇3和烯丙基酰胺4的混合物。收率取决于培养基的酸度和酰基的性质。已经提出了一种机制来解释这三种产物的形成。使用具有DFT / B3LYP方法的高斯09程序和6-311 ++ G（2d，2p）基集进行了DFT计算，给出了最稳定的几何形状以及化合物1-4的原子电荷分布。 N-酰基-2,2- dimethylaziridines的酸性水溶液1所导致恶唑啉的混合物2，amidoalcohols 3和methallylamides 4。提出来解释的产物的形成机理2 - 4已经通过使用DFT / B3LYP方法和6-311 ++ G（2D，2P）基组的量子化学计算证实。
• Isomerisation Catalysee Par le Gel de Silice et L'argile Activee de <i>N</i>-Acyl-2,2-Dimethylaziridines: Approche Mecanistique
  作者：Néji Besbes、Houyem Jellali、Patrick Pale、Mohamed Lotfi Efrit、Ezzeddine Srasra

  DOI：10.1080/10426500903023079

  日期：2010.3.24

  Silica gel and activated clay, behaving as Lewis acids, reacted with N-acyl-2,2-dimethylaziridines 1 to lead to pentacoordinated aziridinium silicate ions. The regiospecific ring opening on the CMe2 carbon side of the intermediate I involves, after removal of the catalyst, the zwitterion II. The zwitterion II undergoes either a transfer of proton leading to the N-methallylamide 2 or intramolecular cyclization reaction leading to the oxazoline 3. The unstable oxazoline 3 on catalyst is hydrated in turn into amidoalcohol 4 via the oxazolinium silicate III.