3-(2,2-dimethyl-aziridin-1-yl)-propionic acid methyl ester | 25263-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-aziridin-1-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 3-(2,2-Dimethyl-aziridin-1-yl)-propionsaeure-methylester；Propionic acid, 3-(2,2-dimethyl-1-aziridinyl)-, methyl ester；methyl 3-(2,2-dimethylaziridin-1-yl)propanoate
• CAS: 25263-40-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: QYEWVKCDJGEIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-aziridin-1-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-(2,2-dimethyl-aziridin-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  核磁共振谱。N-取代氮丙啶（乙烯亚胺）1 的氮转化率

  摘要：

  已经检查了环大小从三到六不等的各种环亚胺的核磁共振谱。发现 N-取代的氮丙啶 (ethplenimine) 衍生物的光谱强烈地依赖于温度，如果氮原子和连接的基团不位于平面内并且反转发生相当缓慢，则可以预期。可以评估影响环状亚胺中非平面氮原子反转率的一些因素。正如预期的那样，不饱和基团与非平面氮的连接增加了转化率，这是与氮未共享电子对共轭的结果。无论是连接到氮还是连接到亚胺环的碳上的庞大基团也会增加速率。烷基取代一个氢或两个与碳相连的顺式氢似乎使分子呈现优选构型，其中N-取代基与环取代基反式。由于溶剂和亚氨基氮之间的氢键使分离构型稳定，因此羟基溶剂中的转化率最有可能降低。迄今为止获得的数据表明，由于三价氮而具有分子不对称性的取代氮丙啶可能只能在低于 - 50o 的温度下分解成相当稳定的光学对映体。N-取代的氮杂环丁烷（三亚甲基亚胺）和大环亚胺的氮转化率似乎太大而无法在高于 77o 的温度下通过核磁共振技术进行测量。

  DOI：

  10.1021/ja01552a048
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基氮丙啶 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 3-(2,2-dimethyl-aziridin-1-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a020

文献信息

• Nuclear Magnetic Resonance Spectra. Nitrogen Inversion Rates of N-Substituted Aziridines (Ethylenimines)¹
  作者：Albert T. Bottini、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01552a048

  日期：1958.10

  far obtained indicate that substituted aziridines with molecular asymmetry due to trivalent nitrogen are likely only to be resolvable into reasonably stable optical antipodes at temperatures below - 50o. The nitrogen inversion rates of N-substituted azetidines (trimethylenimines) and larger-ring imines appear to be too great to be measurable by nuclear magnetic resonance techniques at temperatures above-77o

  已经检查了环大小从三到六不等的各种环亚胺的核磁共振谱。发现 N-取代的氮丙啶 (ethplenimine) 衍生物的光谱强烈地依赖于温度，如果氮原子和连接的基团不位于平面内并且反转发生相当缓慢，则可以预期。可以评估影响环状亚胺中非平面氮原子反转率的一些因素。正如预期的那样，不饱和基团与非平面氮的连接增加了转化率，这是与氮未共享电子对共轭的结果。无论是连接到氮还是连接到亚胺环的碳上的庞大基团也会增加速率。烷基取代一个氢或两个与碳相连的顺式氢似乎使分子呈现优选构型，其中N-取代基与环取代基反式。由于溶剂和亚氨基氮之间的氢键使分离构型稳定，因此羟基溶剂中的转化率最有可能降低。迄今为止获得的数据表明，由于三价氮而具有分子不对称性的取代氮丙啶可能只能在低于 - 50o 的温度下分解成相当稳定的光学对映体。N-取代的氮杂环丁烷（三亚甲基亚胺）和大环亚胺的氮转化率似乎太大而无法在高于 77o 的温度下通过核磁共振技术进行测量。
• Derivatives of 2,2-Dimethylethylenimine
  作者：Henry M. Kissman、D. S. Tarbell

  DOI：10.1021/ja01137a020

  日期：1952.9