(S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• 分子量: 267.329
• InChiKey: JTASFHVMJIUBAX-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid 、 4′-fluoro-3’-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到(S,Z)-2-(5-((4′-fluoro-3’-(trifluoromethyl)-[1,1′-biphenyl]-4-yl)methylene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代噻唑烷-4-一（绕丹宁）衍生物的设计、合成和生物学评价作为抗结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的药物

  摘要：

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115571
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2-硫代噻唑烷-4-一（绕丹宁）衍生物的设计、合成和生物学评价作为抗结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 的药物

  摘要：

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115571

文献信息

• 罗丹宁乙酸类化合物及其药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117430570A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明属于医药技术领域，公开了罗丹宁乙酸类化合物、其在制备结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂中的应用，以及在治疗和/或预防结核分枝杆菌引起的感染性疾病药物中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物或其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中A、R1、R2、R3如说明书所述。#imgabs0#
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted-2-thioxothiazolidin-4-one (rhodanine) derivatives as antitubercular agents against Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B
  作者：Shihao Cheng、Yi Zou、Xi Chen、Jiahao Chen、Bin Wang、Jinying Tian、Fei Ye、Yu Lu、Haihong Huang、Yongjun Lu、Dongfeng Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115571

  日期：2023.10

  Mycobacterium tuberculosis infections still pose a serious threat to human health. Combination therapies are effective medical solutions to the problem. Mycobacterium tuberculosis is an intracellular pathogen that mainly depends on a virulence factor (Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B, MptpB) for its survival in the host. Therefore, MptpB inhibitors are potential components

  结核杆菌感染仍然对人类健康构成严重威胁。联合疗法是解决该问题的有效医学方法。结核分枝杆菌是一种细胞内病原体，主要依靠毒力因子（结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B，MptpB）在宿主体内生存。因此，MptpB抑制剂是结核病联合治疗的潜在组成部分。在此，使用基于虚拟筛选命中的基于结构的策略开发了一系列带有绕丹宁基团的新 MptpB 抑制剂。新型 MptpB 抑制剂表现出强大的 MptpB 抑制活性，并显着改善细胞膜通透性。在巨噬细胞感染模型中，最佳化合物以剂量依赖的方式减少细菌负荷，特别是化合物20和利福平的组合导致细菌负荷减少超过95%，大于化合物20或利福平独自的。这项研究为新型 MptpB 抑制剂的合理设计提供了新的见解，并验证了 MptpB 抑制剂作为结核病治疗的组成部分具有广阔的潜力。