β-(4-Hydroxy-1-naphthyl)propionsaeure | 21315-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: β-(4-Hydroxy-1-naphthyl)propionsaeure
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-[1]naphthyl)-propionic acid；3-(4-Hydroxy-[1]naphthyl)-propionsaeure；3-(4-Hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid；3-(4-hydroxynaphthalen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 21315-37-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: BXCAKIBGEJTRTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-Hydroxy-1-naphthyl)propionsaeure 在 咪唑 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过增强的非共价相互作用实现的类硝基苯转移对螺内酰胺的对映选择性获取

  摘要：

  本文描述的是通过nitrenoid转移到芳香手性螺内酰胺产品铱催化的对映选择性访问本位β-碳。精确立体控制的关键策略是通过引入无痕O-甲硅烷基非手性助剂来增强手性催化剂与底物之间的二次吸引和排斥相互作用，从而有效区分芳醇衍生的1,4,2-二恶唑的两个前手性面-5-一个基板。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02550
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘丙酸 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 β-(4-Hydroxy-1-naphthyl)propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Lewschina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 129; engl. Ausg. S. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Catalysed Spirocyclisation of 4-(2-Carboxyethyl)Phenols
  作者：Zhong-Shi Zhou、Xue-Han He

  DOI：10.3184/174751917x14840718425897

  日期：2017.1

  stoichiometric oxidant m-chloroperbenzoic acid, the oxidative spirocyclisation of 4-(2-carboxyethyl)phenols proceeded smoothly, providing the corresponding spirodienones in good yields. In this protocol, 1-iodopropane was first oxidised to hypoiodous acid, which then facilitated the spirocyclisation of the phenols.

  在催化量的 1-碘丙烷和化学计量氧化剂间氯过苯甲酸的作用下，4-（2-羧乙基）苯酚的氧化螺环化反应顺利进行，以良好的收率提供相应的螺二烯酮。在该协议中，1-碘丙烷首先被氧化成次碘酸，然后促进了酚类的螺环化。
• Organoiodine-Catalyzed Oxidative Spirocyclization of Phenols using Peracetic Acid as a Green and Economic Terminal Oxidant
  作者：Yutaka Minamitsuji、Daishi Kato、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1071/ch09148

  日期：——

  The use of peracetic acid as a green and economical terminal oxidant in fluoroalcohol solvents could provide a practical iodoarene-catalyzed oxidation of phenols to give spirodienones. Acetic acid and water were the only co-products and waste, and thus this catalytic approach utilizing fluoroalcohol media could simplify the reaction workup procedure for product isolation.

  过氧乙酸在氟代醇溶剂中作为绿色经济的终端氧化剂的使用可提供一种实用的碘代芳烃催化的酚氧化方法，以生成螺二烯酮。乙酸和水是唯一的副产物和废物，因此这种利用氟代醇介质的催化方法可以简化用于分离产物的反应后处理程序。
• Auxiliary‐Free Remote Dearomatizative Nitrenoid Transfer for Enantioselective Construction of Spirolactams
  作者：Bo‐Han Zhu、Wen‐Ting Guo、Qing Sun、Peng‐Cheng Qian、Long‐Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1002/adsc.202101189

  日期：2022.1.18

  An Ir-catalyzed remote dearomatizative amidation for the enantioselective construction of chiral spirolactams in 70–93% yield with 81–96% ee was developed. This protocol represented a more atom-economical approach to chiral spirolactams via Ir-catalyzed nitrenoid transfer without the introduction of a traceless O-silyl achiral auxiliary.

  开发了一种 Ir 催化的远程脱芳构酰胺化，用于手性螺内酰胺的对映选择性构建，产率为 70-93%，ee 为 81-96%。该协议代表了一种更原子经济的手性螺内酰胺方法，通过 Ir 催化的 nitrenoid 转移而无需引入无痕 O-甲硅烷基非手性助剂。
• 1-hydroxy naphthyl alkanoic acids and certain salts thereof
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：US02590086A1

  公开（公告）日：1952-03-25
• Enantioselective Access to Spirolactams via Nitrenoid Transfer Enabled by Enhanced Noncovalent Interactions
  作者：Euijae Lee、Yeongyu Hwang、Yeong Bum Kim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c02550

  日期：2021.5.5

  Described herein is the Ir-catalyzed enantioselective access to chiral spirolactam products via the nitrenoid transfer to aromatic ipso-carbons. The key strategy for precise stereocontrol is to enhance the secondary attractive and repulsive interactions between the chiral catalyst and substrates by the introduction of a traceless O-silyl achiral auxiliary, thus effectively differentiating two prochiral

  本文描述的是通过nitrenoid转移到芳香手性螺内酰胺产品铱催化的对映选择性访问本位β-碳。精确立体控制的关键策略是通过引入无痕O-甲硅烷基非手性助剂来增强手性催化剂与底物之间的二次吸引和排斥相互作用，从而有效区分芳醇衍生的1,4,2-二恶唑的两个前手性面-5-一个基板。