N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1178630-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1178630-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 295.261
• InChiKey: ITKVLCZCPIQEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂1 -TFB-TBOA和相关氨基酸的快速化学酶途径†

  摘要：

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00305f
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸转运蛋白抑制剂1 -TFB-TBOA和相关氨基酸的快速化学酶途径†

  摘要：

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00305f

文献信息

• A Library Approach to the Development of BenzaPhos: Highly Efficient Chiral Supramolecular Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Luca Pignataro、Chiara Bovio、Monica Civera、Umberto Piarulli、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201201032

  日期：2012.8.13

  A library of chiral supramolecular ligands, named BenzaPhos, of straightforward preparation (two steps from commercially or readily available starting materials) and modular structure, was designed and synthesized. The ligands were screened in the search for new rhodium catalysts for the enantioselective hydrogenation of several benchmark and industrially relevant substrates. Once a series of hits

  设计并合成了一个简单的手性超分子配体库，称为BenzaPhos（从商业或容易获得的起始原料开始两步制备），并且结构模块化。在寻找新的铑催化剂以筛选几种基准和工业相关底物的对映选择性氢化中，筛选了配体。一旦确定了一系列命中，就对三种最佳配体进行了结构修饰，并创建了一个小的第二代文库。后一个文库的成员在挑战性烯烃的氢化反应中表现出出色的活性和对映选择性，例如烯酰胺S4和β-脱氢氨基酯S5（大于99％  ee）：在这两种情况下均报告出的最高价值）进行了一系列对照实验，以阐明氢键在确定新配体催化性能中的作用。这些实验的结果，以及对涉及底物S4催化加氢的四种二氢配合物进行的计算研究的结果，强烈表明底物取向是通过在配体酰胺氧之间形成氢键在催化循环中发生的。原子和底物酰胺NH原子。
• [EN] INHIBITORS OF AMINO ACID TRANSPORT<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORT D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2022087630A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Disclosed herein are compounds and compositions of formula (I) that are inhibitors of amino acid transport, specifically alanine serine cysteine transporter 2 (ASCT2): These compounds are useful as therapeutic agents for treating various cancers. Methods for inhibiting an ASCT2 transporter are also disclosed. Certain compounds are selective for an ASCT transporter.

  本文公开了式（I）的化合物和组合物，它们是氨基酸转运抑制剂，特别是丙氨酸/丝氨酸/半胱氨酸转运蛋白2（ASCT2）的抑制剂：这些化合物可用作治疗各种癌症的治疗剂。还公开了抑制ASCT2转运蛋白的方法。某些化合物对ASCT转运蛋白具有选择性。
• Rapid chemoenzymatic route to glutamate transporter inhibitor<scp>l</scp>-TFB-TBOA and related amino acids
  作者：Haigen Fu、Sabry H. H. Younes、Mohammad Saifuddin、Pieter G. Tepper、Jielin Zhang、Erik Keller、André Heeres、Wiktor Szymanski、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1039/c7ob00305f

  日期：——

  complex amino acid (L-threo)-3-[3-[4-(trifluoromethyl)benzoylamino]benzyloxy]aspartate (L-TFB-TBOA) and its derivatives are privileged compounds for studying the roles of excitatory amino acid transporters (EAATs) in regulation of glutamatergic neurotransmission, animal behavior, and in the pathogenesis of neurological diseases. The wide-spread use of L-TFB-TBOA stems from its high potency of EAAT inhibition

  所述复合氨基酸（大号-苏型）-3- [3- [4-（三氟甲基）苯甲酰基氨基]苄氧基]天冬氨酸（大号-TFB-TBOA）及其衍生物可用于研究兴奋性氨基酸转运蛋白的角色特权化合物（EAATs ）调节谷氨酸能神经传递，动物行为以及神经系统疾病的发病机理。L -TFB-TBOA的广泛使用源于其对EAAT的高效抑制作用以及与谷氨酸受体脱靶结合的缺乏。但是，评估L的主要挑战之一-TFB-TBOA及其衍生物是费力地合成这些化合物的立体异构纯形式。在这里，我们报告了一种高效且分步经济的化学酶法途径，该途径可在对数克级上获得对映体和非对映体L -TFB-TBOA及其衍生物。