(S)-(+)-Tetrindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-Tetrindole
• 英文别名: (S)-tetrindole；(5S)-12-cyclohexyl-1,4-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-9(16),10(15),11,13-tetraene
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• mdl: MFCD00409220
• 分子量: 294.44
• InChiKey: AUXCHYJDVJZEPG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (S)-(+)-Tetrindole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(S)-8-Cyclohexyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-3-<(R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionyl>-1H-piperazino<3,2,1-jk>carbazole
  参考文献：
  名称：

  (S) - (+) - 和 (R) - (-) - MAO-A 抑制剂 Tetrindole Hydrochloride 的异构体的拆分、EPC 合成、绝对立体化学和药理学

  摘要：

  (RS)-tetrindole (3) 的拆分和亚胺 7 的对映选择性还原产生 (S) - (+) - (4) 和 (R) - (-) - tetrindole (5)。4 的绝对立体化学是通过相应的 Mosher 酰胺 6 的 X 射线分析建立的。 从体外和体内数据（MAO 抑制、大鼠脑中单胺及其各自代谢物的水平），4 被确定为 eutomer .

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280710
• 作为产物：
  描述：

  tetrindole 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 sodium tris[(S)-N-benzyloxycarbonylproline]hydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(+)-Tetrindole
  参考文献：
  名称：

  (S) - (+) - 和 (R) - (-) - MAO-A 抑制剂 Tetrindole Hydrochloride 的异构体的拆分、EPC 合成、绝对立体化学和药理学

  摘要：

  (RS)-tetrindole (3) 的拆分和亚胺 7 的对映选择性还原产生 (S) - (+) - (4) 和 (R) - (-) - tetrindole (5)。4 的绝对立体化学是通过相应的 Mosher 酰胺 6 的 X 射线分析建立的。 从体外和体内数据（MAO 抑制、大鼠脑中单胺及其各自代谢物的水平），4 被确定为 eutomer .

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280710

文献信息

• Resolution, EPC-Syntheses, Absolute Stereochemistry, and Pharmacology of the (S)-(+)- and (R)-(—)-Isomers of the MAO-A Inhibitor Tetrindole Hydrochloride
  作者：Michael Bös、Rolf Canesso、Rolf Kettler、Hans H. Keller、Peter Schönholzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280710

  日期：——

  Resolution of (RS)‐tetrindole (3) and enantioselective reductions of the imine 7 yielded (S)‐(+)‐(4) and (R)‐(−)‐tetrindole (5). The absolute stereochemistry of 4 was established by X‐ray analysis of the corresponding Mosher amide 6. From in vitro as well as in vivo data (MAO‐inhibiton, levels of monoamines and their respective metabolites in rat brain), 4 was identified as the eutomer.

  (RS)-tetrindole (3) 的拆分和亚胺 7 的对映选择性还原产生 (S) - (+) - (4) 和 (R) - (-) - tetrindole (5)。4 的绝对立体化学是通过相应的 Mosher 酰胺 6 的 X 射线分析建立的。 从体外和体内数据（MAO 抑制、大鼠脑中单胺及其各自代谢物的水平），4 被确定为 eutomer .