(2R,3R)-2,3-dibenzyloxypent-4-enal | 1233948-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-dibenzyloxypent-4-enal
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(phenylmethoxy)pent-4-enal
• CAS: 1233948-83-8
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SFPGFSQMDADFQY-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dibenzyloxypent-4-enal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 indium 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (1S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-hydroxycyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manno-epi-cyclophellitols 实现基于活性的人类 α-甘露糖苷酶蛋白质分析和新高尔基甘露糖苷酶 II 抑制剂的发现。

  摘要：

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03880
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-dibenzyloxypent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Manno-epi-cyclophellitols 实现基于活性的人类 α-甘露糖苷酶蛋白质分析和新高尔基甘露糖苷酶 II 抑制剂的发现。

  摘要：

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03880

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Aminoiminohexitols via Carbamate Annulation
  作者：Anna L. Win-Mason、Seino A. K. Jongkees、Stephen G. Withers、Peter C. Tyler、Mattie S. M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1021/jo201151b

  日期：2011.12.2

  New methodology for the preparation of a variety of aminoiminohextitols is described. Key in the synthesis is the application of a diastereoselective Strecker reaction and the extension of our carbamate annulation methodology to protected and functionalized alkenylamines. Insight into the effects that the substitution patterns of the alkenylamines have on the diastereoselectivity of the iodocyclization

  描述了制备多种氨基亚氨基己糖醇的新方法。合成中的关键是非对映选择性Strecker反应的应用以及我们氨基甲酸酯环化方法的扩展至受保护和功能化的烯基胺。讨论了烯基胺的取代方式对碘环化和氨基甲酸酯环化的非对映选择性的影响。还提出了对氨基亚氨基己糖醇及其衍生物的糖苷酶抑制活性的评估，其中先前未公开的d - talo异构体显示出对β- d-葡萄糖苷酶的良好选择性抑制。
• Protecting-Group-Free Synthesis of Amines: Synthesis of Primary Amines from Aldehydes via Reductive Amination
  作者：Emma M. Dangerfield、Catherine H. Plunkett、Anna L. Win-Mason、Bridget L. Stocker、Mattie S. M. Timmer

  DOI：10.1021/jo100004c

  日期：2010.8.20

  New methodology for the protecting-group-free synthesis of primary amines is presented. By optimizing the metal hydride/ammonia mediated reductive amination of aldehydes and hemiacetals, primary amines were selectively prepared with no or minimal formation of the usual secondary and tertiary amine byproduct. The methodology was performed on a range of functionalized aldehyde substrates, including in

  提出了一种新的无保护基合成伯胺的方法。通过优化金属氢化物/氨介导的醛和半缩醛的还原胺化反应，可以选择性地制备伯胺，而不会或很少会形成通常的仲胺和叔胺副产物。该方法是在一系列功能化的醛底物上进行的，包括从Vasella反应中原位形成的醛。这些还原性胺化条件提供了有价值的合成工具，用于以较少的步骤，良好的收率并且不使用保护基团来选择性生产伯胺。
• Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses: en route to fluorinated carbanucleosides
  作者：Gaëlle Fourrière、Nathalie Van Hijfte、Jérôme Lalot、Guy Dutech、Bruno Fragnet、Gaël Coadou、Jean-Charles Quirion、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.079

  日期：2010.5

  The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes or their corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. Optimized conditions for the PhSeCF2TMS addition to alpha-chiral aldehydes have been disclosed and its unusual diastereoselectivity is discussed. Application of the sequence using Ellman's auxiliary allows a more direct access to 1-aminopentose analogues with a complete control of the pseudo-anomeric center configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Manno-<i>epi</i>-cyclophellitols Enable Activity-Based Protein Profiling of Human α-Mannosidases and Discovery of New Golgi Mannosidase II Inhibitors
  作者：Zachary Armstrong、Chi-Lin Kuo、Daniël Lahav、Bing Liu、Rachel Johnson、Thomas J. M. Beenakker、Casper de Boer、Chung-Sing Wong、Erwin R. van Rijssel、Marjoke F. Debets、Bogdan I. Florea、Colin Hissink、Rolf G. Boot、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Mario van der Stelt、Gijsbert M. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Liang Wu、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1021/jacs.0c03880

  日期：2020.7.29

  Golgi mannosidase II (GMII) catalyzes the sequential hydrolysis of two mannosyl residues from GlcNAcMan5GlcNAc2 to produce (GlcNAcMan3GlcNAc2), the precursor for all complex N-glycans, including the branched N-glycans associated with cancer. Inhibitors of GMII are potential cancer therapeutics, but their usefulness is limited by off-target effects, which produce α-mannosidosis-like symptoms. Despite

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研