(1-tert-butylsulfonylaziridin-2-yl)-phenylmethanol | 1039768-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-tert-butylsulfonylaziridin-2-yl)-phenylmethanol
• 英文别名: (1-Tert-butylsulfonylaziridin-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1039768-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: USEMJDACQPQCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)aziridine 、 苯甲醛 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 以56%的产率得到(1-tert-butylsulfonylaziridin-2-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  使用微反应器生成和反应 N-（叔丁基磺酰基）氮丙啶基锂

  摘要：

  N-叔丁基磺酰基（Bus）-α-苯基氮丙啶基锂通过 N-Bus-2-苯基氮丙啶与正丁基锂在 -28 °C 的微流系统中反应有效生成，尽管温度低得多，例如 -78 °C需要间歇式反应器。随后与各种亲电试剂反应得到相应的 α-取代 N-Bus-2-苯基氮丙啶。N-Bus-氮丙啶与 s-BuLi 的去质子化也是通过使用微流系统在 -78 °C 下实现的，所得 N-Bus-氮丙啶基锂与亲电试剂反应得到取代的 N-Bus-氮丙啶。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.1060

文献信息

• Terminal Aziridines by α-Deprotonation/Electrophile Trapping of N-Protected Aziridine
  作者：David M. Hodgson、Steven P. Hughes、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman

  DOI：10.1021/ol801224g

  日期：2008.8.21

  N-tert-Butylsulfonyl and N-tert-butylsulfinyl aziridine undergo alpha-lithiation/electrophile trapping providing a new entry to terminal aziridines. With N-tert-butylsulfinyl aziridine complete asymmetric induction is observed alpha to nitrogen.

  N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶和N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶经历α-锂化/亲电子捕获，为末端氮丙啶提供了新的入口。用N-叔丁基亚磺酰基氮丙啶从α到氮观察到完全不对称的诱导。
• Generations and Reactions of<i>N</i>-(<i>t</i>-Butylsulfonyl)aziridinyllithiums Using Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2009.1060

  日期：2009.11.5

  by the reaction of N-Bus-2-phenylaziridine with n-BuLi in a microflow system at -28 °C, although much lower temperatures such as —78 °C are needed for batch reactors. Subsequent reactions with various electrophiles gave the corresponding α-substituted N-Bus-2-phenylaziridines. Deprotonation of N-Bus-aziridine with s-BuLi was also achieved by using a microflow system at —78 °C, and the reaction of the

  N-叔丁基磺酰基（Bus）-α-苯基氮丙啶基锂通过 N-Bus-2-苯基氮丙啶与正丁基锂在 -28 °C 的微流系统中反应有效生成，尽管温度低得多，例如 -78 °C需要间歇式反应器。随后与各种亲电试剂反应得到相应的 α-取代 N-Bus-2-苯基氮丙啶。N-Bus-氮丙啶与 s-BuLi 的去质子化也是通过使用微流系统在 -78 °C 下实现的，所得 N-Bus-氮丙啶基锂与亲电试剂反应得到取代的 N-Bus-氮丙啶。