Ethyl 2-[[2-(4-methoxyphenyl)iminoacetyl]amino]acetate | 1154423-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[[2-(4-methoxyphenyl)iminoacetyl]amino]acetate
• CAS: 1154423-91-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: HSLUQDMJRRRQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[[2-(4-methoxyphenyl)iminoacetyl]amino]acetate 、 苯硼酸 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到Ethyl 2-[[2-(4-methoxyanilino)-2-phenylacetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基酰胺获得具有芳基硼酸的α-功能化甘氨酸衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于亚氨基酰胺与芳基硼酸的 α-芳基化。针对该芳基化反应检查了不同的底物。对于N-苯基亚氨基酰胺的α-芳基化，由于苯基的吸电子特性，酰胺与亚胺醇之间的互变异构化更加困难。因此，观察到低反应速率和低转化率。这种现象支持我们之前提出的α-氨基酸衍生物芳基化机制。同时，该方法为α-功能化甘氨酸衍生物的合成提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218266

文献信息

• Access to α-Functionalized Glycine Derivatives with Arylboronic Acid via Imino Amides
  作者：Chao-Jun Li、Liang Zhao、Xiaohong Liao

  DOI：10.1055/s-0029-1218266

  日期：2009.11

  An efficient approach was developed for the α-arylation of imino amides with arylboronic acids. Different substrates were examined for this arylation reaction. For the α-arylation of N-phenylimino amide, due to the electron-withdrawing properties of the phenyl group, the tautomerization between the amide and the iminol is more difficult. Thus, low reaction rate and low conversion were observed. This

  开发了一种有效的方法，用于亚氨基酰胺与芳基硼酸的 α-芳基化。针对该芳基化反应检查了不同的底物。对于N-苯基亚氨基酰胺的α-芳基化，由于苯基的吸电子特性，酰胺与亚胺醇之间的互变异构化更加困难。因此，观察到低反应速率和低转化率。这种现象支持我们之前提出的α-氨基酸衍生物芳基化机制。同时，该方法为α-功能化甘氨酸衍生物的合成提供了一种替代方法。