5-氨基-6-羟基烟酸甲酯 | 222970-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-6-羟基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-amino-6-hydroxypyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-amino-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 222970-60-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD11053056
• 分子量: 168.152
• InChiKey: VBLORHWVTGBGNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-羟基烟酸甲酯 在 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 61.75h， 生成 N-hydroxy-2-[4-(1-methylethyl)phenyl][1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE

  摘要：

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。

  公开号：

  WO2017108282A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-5-硝基吡啶-3-甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氨基-6-羟基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY
  [FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE

  摘要：

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。

  公开号：

  WO2017108282A1

文献信息

• Pyridinones to treat and prevent bacterial infections
  申请人：Almqvist Frederic

  公开号：US06841559B1

  公开（公告）日：2005-01-11

  Novel pyridinones and their derivatives which are effective in treating or preventing Gram-negative bacterial infections are provided. The pyridinones are stable and easily derivatized; the methods by which these derivatizations occur is described. Two regioselective and functional group tolerant methods for the synthesis of the novel pyridinones are also provided. One such synthetic method involves reacting an imine and a Meldrum's acid derivative in solution. The other synthetic method is a solid phase synthesis of the pyridinones in which an imine is prepared bound to a solid support and a Meldrum's acid derivative is reacted with the imine. Novel imine intermediates useful in the solid phase and solution methods of synthesizing the pyridionones are also described.

  提供了一种治疗或预防革兰氏阴性细菌感染的新型吡啶酮及其衍生物。这些吡啶酮稳定且易于衍生化；描述了这些衍生化发生的方法。还提供了两种选择性区域和功能基容忍的合成新型吡啶酮的方法。其中一种合成方法涉及在溶液中反应亚胺和梅尔德鲁姆酸衍生物。另一种合成方法是吡啶酮的固相合成，其中亚胺被制备成固定在固体支持物上，然后梅尔德鲁姆酸衍生物与亚胺反应。还描述了在合成吡啶酮的固相和溶液方法中有用的新型亚胺中间体。
• Bicyclic hydroxamic acids useful as inhibitors of mammalian histone deacetylase activity
  申请人：KANCERA AB

  公开号：US10654814B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  A compound of formula (Ia) or (Ib) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of a histone deacetylase, and as such is useful in therapy, e.g. in the treatment of autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, and hyperproliferative disorders.

  式 (Ia) 或 (Ib) 的化合物 或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此可用于治疗，如治疗自身免疫性疾病、精神疾病、神经退行性疾病和过度增殖性疾病。
• Solid phase synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyridin-2-ones
  作者：James A. Linn、Samuel W. Gerritz、Anthony L. Handlon、Clifton E. Hyman、Dennis Heyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02628-8

  日期：1999.3

  The solid phase synthesis of 1,3,5-trisubsituted pyridin-2-ones is reported via selective (NH)-N-1- alkylation of 3-amino-5-carbomethoxy-1H-pyridin-2-one with a solid-supported halo-acid. Coupling of an acid to solid-supported 3-aminopyridinone was followed by saponification of the methyl ester to give the acid. Activation of the acid via the pentafluorophenyl ester allowed reaction with an amine, and cleavage from the solid support with TFA:H2O (95:5) provided 1,3,5-trisubstituted pyridin-2-ones. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRIDINONES TO TREAT AND PREVENT BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：WASHINGTON UNIVERSITY

  公开号：EP1233967A1

  公开（公告）日：2002-08-28
• EP1233967A4
  申请人：——

  公开号：EP1233967A4

  公开（公告）日：2003-07-09