2-(5-fluoro-2-methylphenyl)benzimidazole | 1021397-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-methylphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1H-1,3-benzodiazole；2-(5-fluoro-2-methylphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1021397-45-4
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂
• mdl: MFCD17619241
• 分子量: 226.253
• InChiKey: JWLXTBPULIBQMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  412.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-5-fluoro-2-methylbenzamidine 在 2C₂₈H₁₇N₃O₇^(2-)*2Cu⁽²⁺⁾*6C₃H₇NO 、 苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-(5-fluoro-2-methylphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铜基金属有机骨架对C的高效C–H活化的协同作用†

  摘要：

  Cu-MOF催化的取代am的C-H官能团的开发是为了简便高效地合成苯并咪唑。更重要的是，这种转变与衍生自无邻位取代基的芳基腈的各种底物相容。在没有O 2气氛或特定基团的反应条件下，已发现537-MOF是扩大反应范围并将产率提高至96％的关键参数。重要的是，该策略还为进一步利用MOF作为挑战性有机反应的催化剂提供了许多机会。

  DOI：

  10.1039/c7ra10682c

文献信息

• CH Functionalization/CN Bond Formation: Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Amidines
  作者：Gordon Brasche、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200705420

  日期：2008.2.22
• Synergic effect of copper-based metal–organic frameworks for highly efficient C–H activation of amidines
  作者：Fen Xu、Wei-Fen Kang、Xiao-Ning Wang、Hao-Dong Kou、Zhen Jin、Chun-Sen Liu

  DOI：10.1039/c7ra10682c

  日期：——

  functionalization of substituted amidines was developed for the facile and efficient synthesis of benzimidazoles. More importantly, this transformation is compatible with various substrates derived from aryl nitriles without ortho substituents. Under reaction conditions devoid of O2 atmosphere or specific groups, 537-MOF has been revealed as a key parameter for expanding the reaction scope and increasing

  Cu-MOF催化的取代am的C-H官能团的开发是为了简便高效地合成苯并咪唑。更重要的是，这种转变与衍生自无邻位取代基的芳基腈的各种底物相容。在没有O 2气氛或特定基团的反应条件下，已发现537-MOF是扩大反应范围并将产率提高至96％的关键参数。重要的是，该策略还为进一步利用MOF作为挑战性有机反应的催化剂提供了许多机会。