1-(bromomethyl)-2-(dimethoxymethyl)-4-fluorobenzene | 1432518-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-(dimethoxymethyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-(dimethoxymethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1432518-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrFO₂
• 分子量: 263.106
• InChiKey: RBMKMEDMZKQXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-(dimethoxymethyl)-4-fluorobenzene 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.84h， 生成 (S)-{2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-fluorophenyl}[(5R)-5-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢溴酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(bromomethyl)-2-(dimethoxymethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  碳环的不对称合成：利用分子内共轭置换†

  摘要：

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。

  DOI：

  10.1039/c3ob40115d

文献信息

• Asymmetric synthesis of carbocycles: use of intramolecular conjugate displacement
  作者：Dinesh T. Sreedharan、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1039/c3ob40115d

  日期：——

  Intramolecular conjugate displacement (ICD), the process illustrated in eqn (1), has been applied to the Morita–Baylis–Hillman adducts formed from (5S)-5-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that are substituted in the γ- or δ-position by geminal phenylthio groups. When the initial Morita–Baylis–Hillman alcohols are acetylated and oxidized to geminal sulfones, deprotonation causes ring closure

  分子内共轭置换（ICD），过程说明如下 eqn（1），已被应用于Morita-Baylis-Hillman加成物，由 （5 S）-5-（L-薄荷氧基）-2（5 H）-呋喃酮和在γ或δ位被双苯硫基取代的醛。当最初的Morita–Baylis–Hillman醇被乙酰化并氧化为双砜时，去质子化会导致ICD闭环（2.5→2.6）。氢化，DIBAL-H还原和去磺酰化释放出光学上纯净的碳环。