1-cyclobutylidene-3-(phenylsulfonyl)acetone | 363593-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclobutylidene-3-(phenylsulfonyl)acetone
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-cyclobutylidenepropan-2-one
• CAS: 363593-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: AZMRMQVIDCWJMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclobutylidene-3-(phenylsulfonyl)acetone 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium azide 、 dimethyl sulfide borane 、 苄基三乙基氯化铵 、 甲基锂 、 双氧水 、 sodium acetate 、 2-chloro-1-ethylpyridinium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-{1-methyl-2-[1-(methylsulfonyl)-1-(phenylsulfonyl)-ethyl]-cyclobutyl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  X-ray Crystal Structures of Intermediates of the Stereoselective (±)-Grandisol Synthesis Based on the Remote Alkylation Protocol

  摘要：

  从容易制备的(环丁基磺酰基)苯(1)开始，立体选择性合成(±)-grandisol，分九步完成，总产率约为。 18%，由 Monteiro 和 Stefani 提出（Eur J Org Chem 14:2659–2663, 2001）。大多数合成中间体都具有良好到优异的收率，因为结晶化合物不需要或只需最少的纯化，应该适合扩大规模。 (2)、(3)、(4a)、(5)、(8)和(9)的结构和绝对立体化学通过IR和NMR (1H, 13C)光谱确定，并通过X射线衍射分析证实。化合物(2)结晶为斜方Pbca，a = 16.0565(5)，b = 9.5144(6)，c = 23.9728(7) Å，(3)结晶为单斜P21/c，a = 5.6390(5)，b = 17.8630(16), c = 12.8678(12) Å 和 β = 111.928(7)°, (4a) 结晶为单斜晶系 P21/c, a = 5.7002(9) Å, b = 17.2752(14) Å, c = 14.9168(9) Å 和 β = 109.464(8)°。其他三种环丁基磺酰基衍生物结晶在相同的单斜空间群 P21/c 中，晶胞参数为 (5) a = 8.072(4), b = 11.486(9), c = 14.565(8) Å 和 β = 101.373(4)° , (8) a = 11.3448(2), b = 7.9377(1), c = 18.5329(4) Å 和 β = 94.147(1)° 且 (9) a = 37.7571(9), b = 11.4434(3) ，c = 8.1824(2) Å 和 β = 90.748(1)°。由 (±)-grandisol 立体选择性合成制备的六种合成中间体的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0411-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 在 Jones reagent 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-cyclobutylidene-3-(phenylsulfonyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  X-ray Crystal Structures of Intermediates of the Stereoselective (±)-Grandisol Synthesis Based on the Remote Alkylation Protocol

  摘要：

  从容易制备的(环丁基磺酰基)苯(1)开始，立体选择性合成(±)-grandisol，分九步完成，总产率约为。 18%，由 Monteiro 和 Stefani 提出（Eur J Org Chem 14:2659–2663, 2001）。大多数合成中间体都具有良好到优异的收率，因为结晶化合物不需要或只需最少的纯化，应该适合扩大规模。 (2)、(3)、(4a)、(5)、(8)和(9)的结构和绝对立体化学通过IR和NMR (1H, 13C)光谱确定，并通过X射线衍射分析证实。化合物(2)结晶为斜方Pbca，a = 16.0565(5)，b = 9.5144(6)，c = 23.9728(7) Å，(3)结晶为单斜P21/c，a = 5.6390(5)，b = 17.8630(16), c = 12.8678(12) Å 和 β = 111.928(7)°, (4a) 结晶为单斜晶系 P21/c, a = 5.7002(9) Å, b = 17.2752(14) Å, c = 14.9168(9) Å 和 β = 109.464(8)°。其他三种环丁基磺酰基衍生物结晶在相同的单斜空间群 P21/c 中，晶胞参数为 (5) a = 8.072(4), b = 11.486(9), c = 14.565(8) Å 和 β = 101.373(4)° , (8) a = 11.3448(2), b = 7.9377(1), c = 18.5329(4) Å 和 β = 94.147(1)° 且 (9) a = 37.7571(9), b = 11.4434(3) ，c = 8.1824(2) Å 和 β = 90.748(1)°。由 (±)-grandisol 立体选择性合成制备的六种合成中间体的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0411-4

文献信息

• Monteiro, Hugo J.; Stefani, Helio A., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 14, p. 2659 - 2663
  作者：Monteiro, Hugo J.、Stefani, Helio A.

  DOI：——

  日期：——