(4-Nitrophenyl) 3-(3-chlorophenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-Nitrophenyl) 3-(3-chlorophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: XLJYZLAOYCCEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-phenylethylidene)benzenesulfonamide 、 (4-Nitrophenyl) 3-(3-chlorophenyl)propanoate 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾ 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(S)-4-(3-chlorophenyl)-6-phenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-SP的直接激活3个通过氧化催化卡宾饱和羧酸酯作为亲电炭的β-碳

  摘要：

  公开了一种N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳的氧化LUMO活化。该方法允许通过直接安装的官能团的典型惰性β-SP高效不对称获得内酰胺和内酯3个饱和酯的碳。发现使用HOBt作为添加剂可显着提高反应的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03650

文献信息

• Direct Activation of β-sp³-Carbons of Saturated Carboxylic Esters as Electrophilic Carbons via Oxidative Carbene Catalysis
  作者：Bin Liu、Weihong Wang、Ruoyan Huang、Jiekuan Yan、Jichang Wu、Wei Xue、Song Yang、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03650

  日期：2018.1.5

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed oxidative LUMO activation of the β-cabons of saturated carboxylic esters is disclosed. This approach allows for efficient asymmetric access to lactams and lactones by directly installing functional groups to the typically inert β-sp3 carbons of saturated esters. The use of HOBt as an additive was found to significantly improve both yields and enantioselectivities

  公开了一种N-杂环卡宾催化的饱和羧酸酯的β-碳的氧化LUMO活化。该方法允许通过直接安装的官能团的典型惰性β-SP高效不对称获得内酰胺和内酯3个饱和酯的碳。发现使用HOBt作为添加剂可显着提高反应的产率和对映选择性。