1-thiophenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol | 158070-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-thiophenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylsulfanyl-5-trimethylsilylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 158070-22-5
• 化学式: C₁₄H₂₀OSSi
• 分子量: 264.464
• InChiKey: XZSJRGJUOOWLEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thiophenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.5h， 生成 syn-2-methylphenylsulphonyl-5-methyl-6-ethyl-oxacyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation

  摘要：

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4185
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰基-甲基)-环氧乙烷 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 正己烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-thiophenyl-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内甲硅烷基修饰的樱井（ISMS）反应。对氨苄青霉素的综合研究

  摘要：

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85240-6

文献信息

• The Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) reaction. Synthetic studies towards ambruticine
  作者：István E Markó、Daniel J Bayston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85240-6

  日期：1994.1

  The ISMS reaction has been used to efficiently construct the right-hand portion 3 of the antifungal antibiotic ambruticine 1.

  ISMS反应已用于有效构建抗真菌抗生素氨苄青霉素1的右侧部分3。
• Towards the Total Synthesis of Ambruticin: Preparation of the Fully Functionalised Right-Hand Portion Using the Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Annulation
  作者：István E. Markó、Daniel J. Bayston

  DOI：10.1055/s-1996-4185

  日期：1996.2

  The concise synthesis of the fully functionalised right-hand dihydropyran subunit of the antifungal antibiotic ambruticin (1), using the ISMS annulation as the key-step, is described.

  描述了使用 ISMS 环化作为关键步骤，抗真菌抗生素 ambruticin (1) 的全功能化右侧二氢吡喃亚基的简明合成。