2-methyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzamide | 249764-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzamide
• CAS: 249764-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: DHBOWKNPHVDSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzamide 在 三氯异氰尿酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 N-(2-phenylpropan-2-yl)-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的定向苄基硼化

  摘要：

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02864
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methyl-N-(2-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三唑辅助钌催化的C ？芳族酰胺的芳基化

  摘要：

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403019

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp²)H and C(sp³)H Arylation by Triazole Assistance
  作者：Qing Gu、Hamad H. Al Mamari、Karolina Graczyk、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201311024

  日期：2014.4.7

  Modular 1,2,3‐triazoles enabled iron‐catalyzed CH arylations with broad scope. The novel triazole‐based bidentate auxiliary is easily accessible in a highly modular fashion and allowed for user‐friendly iron‐catalyzed C(sp2)H functionalizations of arenes and alkenes with excellent chemo‐ and diastereoselectivities. The versatile iron catalyst also proved applicable for challenging C(sp3)H functionalizations

  1,2,3-三唑单元可实现铁催化的CH芳基化，具有广泛的应用范围。新型的基于三唑的双齿助剂可以高度模块化的方式轻松获得，并允许用户友好的芳烃和烯烃的铁催化C（sp 2）H官能化，具有出色的化学和非对映选择性。通用铁催化剂还证明可用于具有挑战性的C（sp 3）H官能化，并通过有机金属作用方式进行。三唑辅助的CH活化策略是在非常温和的反应条件下发生的，助剂很容易以无痕方式除去。有趣的是，三唑基被证明优于以前使用的助剂。
• Triazole-Assisted Ruthenium-Catalyzed CH Arylation of Aromatic Amides
  作者：Hamad H. Al Mamari、Emelyne Diers、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201403019

  日期：2014.7.28

  heteroarenes, as well as alkenes, by using easy‐to‐handle aryl bromides as the arylating reagents. The triazole‐assisted CH activation strategy was found to be widely applicable, to occur under mild reaction conditions, and the catalytic system was tolerant of important electrophilic functionalities. Notably, the flexible triazole‐based auxiliary proved to be a more potent directing group for the optimized

  位置选择性钌（II）催化的酰胺直接芳基化是通过CH裂解与模块化助剂完成的，该助剂衍生自容易获得的1,2,3-三唑。所述triazolyldimethylmethyl（TAM）二齿导向基团是在一个高度模块化的方式通过铜（I）催化的1,3-偶极环加成制备并允许钌催化Ç 上芳烃和杂芳烃ħ芳基化，以及烯烃，通过使用易处理的芳基溴化物作为芳基化试剂。三唑辅助的C发现氢活化策略是广泛适用的，发生在温和的反应条件下，并且催化体系耐受重要的亲电官能团。值得注意的是，与吡啶基取代的酰胺或衍生自8-氨基喹啉的底物相比，基于三唑的柔性助剂被证明是优化的钌（II）催化的直接芳基化的更有效的导向基团。
• Iron-Catalyzed, Directed Benzylic Borylation
  作者：Hanbin Lee、Tiancheng He、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02864

  日期：2023.1.13

  Herein, we describe an iron-catalyzed benzylic C–H borylation reaction. The reaction targets primary and secondary C(sp3)–H bonds to deliver high-value boronic esters under mild conditions with short (7–8 min) reaction times. Functional groups are well tolerated, and complete site selectivity is observed in the presence of multiple benzylic C–H bonds.

  在此，我们描述了铁催化的苄基 C-H 硼化反应。该反应以一级和二级 C(sp 3 )–H 键为目标，在温和条件下以较短的反应时间（7–8 分钟）提供高价值的硼酸酯。官能团具有良好的耐受性，并且在存在多个苄基 C-H 键的情况下观察到完全的位点选择性。