(1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol | 696659-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol
• 英文别名: N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-methylsulfanylphenyl)propan-2-yl]-2-methylbenzamide
• CAS: 696659-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃S
• 分子量: 331.436
• InChiKey: XWMKKEPGXKCJTK-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-dioxan-5-yl]-2-(5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine (gusanlung D)

  摘要：

  The reaction of 6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline with laterally lithiated o-toluamides in which the amine part derived from (1S,2S)-thiomicamine or (1R,2S)-2-amino-1-phenylpropanol, affording (R)-(+)- and (S)-(-)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine in 77% and 64% yield, respectively, and with enantiomeric excess >99% is described. Physical and spectral data of the synthetic product differ from those reported for the natural alkaloid, gusanhang D. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 、 邻甲基苯甲酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(1S,2S)-2-o-toluamide-1-[4-(methylthio)phenyl]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (R)-(+)- and (S)-(−)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine (gusanlung D)

  摘要：

  The reaction of 6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline with laterally lithiated o-toluamides in which the amine part derived from (1S,2S)-thiomicamine or (1R,2S)-2-amino-1-phenylpropanol, affording (R)-(+)- and (S)-(-)-2,3-methylenedioxy-8-oxoberbine in 77% and 64% yield, respectively, and with enantiomeric excess >99% is described. Physical and spectral data of the synthetic product differ from those reported for the natural alkaloid, gusanhang D. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.02.017