(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol | 1308324-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1308324-56-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: DFOXAXHCTPUBSX-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5S)-4-[(benzyloxy)methyl]-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (1S)-1-{(4S,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide

  摘要：

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.010

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the cytotoxic lactone (−)-spicigerolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Chintam Nagendra Reddy、Atla Raju、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.010

  日期：2011.2

  A highly stereoselective synthesis of the naturally occurring lactone (-)-spicigerolide has been achieved utilizing OsO(4)-catalyzed dihydroxylation, CBS, Lindlar's reductions, Still-Gennari, and Grignard reactions as the key reaction steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.