N-tert-butoxycarbonyl-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-galacto-octono-1,4-lactam | 152488-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-galacto-octono-1,4-lactam
• 英文别名: 4-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-L-galacto-octonic acid 1,4-lactam；tert-butyl (2R)-2-[(S)-hydroxy-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 152488-13-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: KPSFRIHQGQTBTP-RSLMWUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-galacto-octono-1,4-lactam 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-amino-8-O-(tert-butyl)-2,3,4-trideoxy-6,7-O-isopropylidene-L-galacto-octonic acid 1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  Casiraghi, Giovanni; Ulgheri, Fausta; Spanu, Pietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2991 - 2998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-5-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-6,7-O-isopropylidene-2,3-dideoxy-L-galacto-octono-1,4-lactam
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids: novel gaba c-glycoconjugates

  摘要：

  Stereochemically defined 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids 4, representatives of a new progeny of C-glycosylated GABAs, have been synthesized from the readily available aldehydo precursors 1 in three steps and 60-75% overall yields. The key reaction is the SnCl4-assisted regio- and diastereoselective homologation of 1 with the nitrogen-containing five-membered ring siloxydiene TBSOP.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80163-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids: novel gaba c-glycoconjugates
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Mara Cornia、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80163-0

  日期：1993.1

  Stereochemically defined 4-amino-2,3,4-trideoxyaldonic acids 4, representatives of a new progeny of C-glycosylated GABAs, have been synthesized from the readily available aldehydo precursors 1 in three steps and 60-75% overall yields. The key reaction is the SnCl4-assisted regio- and diastereoselective homologation of 1 with the nitrogen-containing five-membered ring siloxydiene TBSOP.
• Casiraghi, Giovanni; Ulgheri, Fausta; Spanu, Pietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2991 - 2998
  作者：Casiraghi, Giovanni、Ulgheri, Fausta、Spanu, Pietro、Rassu, Gloria、Pinna, Luigi、et al.

  DOI：——

  日期：——