Z-Leu-Ala-OC2H5 | 19817-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Leu-Ala-OC2H5
• 英文别名: Z-Leu-Ala-OEt；Benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-alanin-ethylester；Benzyloxycarbonyl-L-Leu-L-Ala-O-aethylester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 19817-68-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 364.442
• InChiKey: ORWYPJBPIOYHHB-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Leu-Ala-OC2H5 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl 2-(2-amino-4-methylpentanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides

  摘要：

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28191
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 Z-Leu-Ala-OC2H5
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• Transesterification with an anion-exchange resin
  作者：Wilfred Pereira、Virginia A. Close、Walter Patton、Berthold Halpern

  DOI：10.1021/jo01258a135

  日期：1969.6
• CASADEI, M. ANTONIETTA;PLETEHER, D., SYNTHESIS,(1987) N 12, 1118-1119
  作者：CASADEI, M. ANTONIETTA、PLETEHER, D.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• A Selective Electrocatalytic Cleavage of the Benzyloxycarbonyl Group from Peptides
  作者：M. Antonietta Casadei、D. Pletcher

  DOI：10.1055/s-1987-28191

  日期：——

  An electrosynthetic procedure for the cleavage of the benzyloxycarbonyl group from protected amino acids and peptides is described. It is based on the use of a high surface area palladium cathode in methanol/acetic acid and gives an excellent selectivity under very mild conditions.

  描述了一种电合成方法，用于从保护氨基酸和肽中切断苄氧基碳酰基（benzyloxycarbonyl）基团。该方法基于在甲醇/醋酸中使用高比表面积的钯阴极，并在非常温和的条件下提供了优异的选择性。