diethyl α-(4-chlorobenzoxy)vinyl phosphonate | 916906-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl α-(4-chlorobenzoxy)vinyl phosphonate
• 英文别名: 1-(Diethoxyphosphoryl)ethenyl 4-chlorobenzoate；1-diethoxyphosphorylethenyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 916906-03-1
• 化学式: C₁₃H₁₆ClO₅P
• 分子量: 318.694
• InChiKey: NQDYXZWJCIRZBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-(4-chlorobenzoxy)vinyl phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 18.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (S)-diethyl α-(4-chlorobenzoxy)ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效的催化不对称合成α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯

  摘要：

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.011
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 乙酰亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl α-(4-chlorobenzoxy)vinyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效的催化不对称合成α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯

  摘要：

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.011

文献信息

• Efficient catalytic asymmetric synthesis of α-substituted phenyloxyacetyloxy and aroyloxy phosphonates
  作者：Hui Liu、Yong-Gui Zhou、Zheng-Kun Yu、Wen-Jing Xiao、Sheng-Hua Liu、Hong-Wu He

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.011

  日期：2006.11

  Optically active α-substituted phenyloxyacetyloxy and aroyloxy phosphonates have been synthesized via catalytic asymmetric hydrogenation of the corresponding prochiral α,β-unsaturated phosphonates using Rh(I)/(R,R)-Me-DuPhos as the catalyst in methanol at 18 °C. The asymmetric hydrogenation reaction exhibits excellent enantioselectivity with enantiomeric excesses from 91 to 96%.

  在18°C的甲醇中，用Rh（I）/（R，R）-Me-DuPhos作为催化剂，通过相应的前手性α，β-不饱和膦酸酯的催化不对称氢化反应，合成了旋光性α-取代的苯氧基乙酰氧基和芳酰氧基膦酸酯。。不对称氢化反应表现出优异的对映选择性，对映体过量为91％至96％。